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mico, ovvero dall'aprirsi del doppio legame del pulegone, in seguito all'addizione 
dell'idrossilammina. 
Le formule date per l’'idrossilammina e l'idrossilammin-ossima del pulegone 
mostrano come in quei composti il gruppo ossaminico occupi la posizione y, cioè la 
più lontana dal carbonile, rispettivamente dal gruppo carbossimico. Ora Harries (*) e 
allievi hanno trovato che tale fatto si ripete costantemente per i derivati dei che- 
toni a-8 non saturi grassi e idroaromatici, ottenuti per azione diretta dell’idrossil- 
ammina. Solamente Minunni (*), per le idrossilammin-ossime del dibenzalacetone e 
analoghi, lascia in dubbio la scelta fra le due formule: 
EROCACHECHROROHE TREO, OSP (let 5 (05 (0986 
| Il | Il 
NH.OH N.0H NH.OH N.0H 
D'altra parte, per una fortuita coincidenza, anche le idrossilammin-ossime otte- 
nute per via diversa — ad esempio, la riduzione di nitro- e nitrosocomposti di ossime, 
e partendo, oltrechè dai chetoni, dalle aldeidi, come per il caso dell'orto-idrossilam- 
minbenzaldossima di Bamberger e Demuth (3) — appartengono tutte al medesimo tipo. 
Questi composti hanno offerto un vasto campo di ricerche fruttuose: basti accen- 
nare quelle di Harries e allievi, che se ne servirono per diagnosticare la posizione 
dei doppî legami nei chetoni idroaromatici; e inoltre quelle di Bamberger e allievi 
sulla costituzione dell'antranile. Perciò io ho pensato di preparare altri tipi di idros- 
lammin-ossime, cioè con i gruppi azotati a distanze diverse dall'a-y, nella speranza 
che essi fornissero fatti nuovi. Ed invero, come sarà qui riassunto, le mie aspettative 
non sono state deluse, 
Sino a questo momento ho potuto studiare un gruppo di idrossilammin-ossime 
nuove, aventi i radicali ossimico e ossaminico vicini, vale a dire in «-8, e che ho 
ottenute, facendo agire l'idrossilammina sui bisnitrosocloruri e bisnitrosati della serie 
grassa e idroaromatica. Tali composti: 
a Ùi 
R. CH.NO_. 
secondo Wallach (‘), reagiscono con le basi, come ossime monomolecolari, sostituendo, 
nella maggior parte dei casi, il residuo acido con uno azotato: 
>C0.C1 >C.NH.R 
| + H?N.R = | - HCl 
—C:N.0H —C:N.0H 
Talora questa reazione è accompagnata o sostituita da altre, in cui si ha elimi- 
nazione di cloruro di nitrosile e sì ripristina l'idrocarburo da cui derivava il nitro- 
socloruro; o ancora, si elimina acido cloridrico e si forma un’ossima non satura. 
(1) Ann. 330, 203. 
(2) Loc. cit. 
(3) Ber., 24, 4026. 
(5) Ann. 247, 296; 245, 258; 292), 107; e Ber., 24, 1560, 
