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Il citato A. ha studiato il comportamento dei bisnitrosocloruri, ecc., solamente 
di fronte ad alcune basi, e con lo scopo principale di ottenere composti ben definiti, 
da servire alla caratterizzazione dei terpeni. 
L'impiego dell’idrossilammina in queste reazioni, da me tentato per la prima 
volta, ha fornito risultati d'interesse diverso. 
La base suddetta reagisce con i bisnitrosocloruri del pinene, del limonene e del 
terpineolo, e col bisnitrosato dell'amilene, principalmente sostituendo all'alogeno o al 
radicale nitrico il residuo ossamminico e formando, quindi, delle ortoidrossilammin- 
ossime (o «-8), con il gruppo ossamminico unito a un C terziario. Per esempio: 
H?C I mmiÈ 2 0 
\/0 H ONORE OH 
(0, C 
ON.HC CH HO.N:C CH 
+ 2H2N.0H = 2. 3 . HCl 
H*C CH? Hic EC (CHIcH: 
ll CH a CH 
bisnitrosocloruro dell’@-pinene cloridrato dell’o-idrossilamminossima 
dell’a-pinene. 
Insieme, però, si hanno le reazioni secondarie osservate nell'azione delle altre 
basi, e, ancora, prodotti di trasformazione delle idrossilammin-ossime stesse. 
I nitrosocloruri dell’a-terpineolo e dell’e-pinene sono stati impiegati nella loro 
forma inattiva (che per quest'ultimo terpene è, del resto, la sola che si sia potuta 
avere); il nitrosocloruro del limonene era il derivato, nelle due modificazioni @ e #, 
dell'idrocarburo destrogiro. Quindi, per il pinene e il terpineolo ho ottenuto le idros- 
silammin-ossime inattive; per il destrolimonene, invece, da ognuna delle due modifi- 
cazioni del nitrosocloruro, analogamente a quanto ha trovato Wallach (') nell'azione 
delle comuni basi ammoniacali, due stesse idrossilammin-ossime cis-trans-isomere: 
H*C_ NH.0H 3 HO.HN\ CH? 
IVA NY 
Ù Ù. 
H2C C:N.0H H?C 7 C:N.0H 
e 
H?C CH? H?C 7 CE? 
C Cc 
HsCs/ MH Hs0s7 \H 
Le idrossilammin-ossime @-8 da me finora studiate, sono sostanze incolori, ben 
cristallizzate, di reazione alcalina, che formano sali monoacidi e si disciolgono negli 
idrati alcalini. Riducono fortemente il liquido di Fehling a freddo, mentre le comuni 
idrossilammine terziarie, secondo afferma Harries (*), non manifestano il potere ridu- 
cente se non a caldo. 
Le proprietà accennate sono le sole comuni a quel gruppo di corpi; nel rima- 
nente, ognuno di essi possiede qualche carattere che lo distingue dagli altri. 
(2) Ann. 252, 107. 
(8) Ann. 330, 203. 
