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Il comportamento più singolare è manifestato dalle idrossilammin-ossime del li- 
monene (*). Esse, difatti, si distaccano fortemente dalle congeneri e dalle comuni 
idrossilammin-ossime @-y, poichè, contrariamente a quanto avviene in queste, il loro 
gruppo ossaminico non reagisce nè colle aldeidi per dare gli alchiliden-derivati, nè 
coll’acido nitroso, per dare le isonitramine. Ma, nelle condizioni in cui ordinaria- 
mente avvengono queste reazioni, o per abbandono in soluzione, 0, più rapidamente, 
sotto l'influenza degli alcali, le idrossilammin-ossime del limonene si trasformano in 
un composto in bei cristalli giallo d'oro, che si scioglie ancora negli alcali e negli 
acidi, ma non riduce più il Fehling, e, invece, colora le soluzioni solforiche di fe- 
nolo e di difenilammina rispettivamente in azzurro-violaceo e in azzurro cupo. La 
sua composizione centesimale è assai vicina a quella delle idrossilammin-ossime; ma 
poichè essa composizione non divaria molto anche da quella di un prodotto di ossi- 
dazione del gruppo ossaminico, cioè di una nitroso-ossima: 
3 VO 
H SUA 0 
(0: 
H?C C:N.0H 
H?C 220 CH? 
CH 
C3H5 
la quale si sarebbe formata, come è stato osservato per varie idrossilamminossime 
idroaromatiche, per ossidazione spontanea, il fatto delle reazioni cromatiche può far 
pensare che il composto giallo sia appunto un nitrosoderivato. Senonchè, il suo com- 
portamento rende dubbia una tale ipotesi. Se, difatti, si tratta a freddo o a caldo, 
il composto giallo con acido cloridrico, esso vi si discioglie facilmente, dando una 
soluzione di color rosso la quale, appena preparata, lo restituisce inalterato, mediante 
i carbonati alcalini, e non riduce il liquido di Fehling; però, essa si decolora in 
modo più o meno rapido, secondo la concentrazione dell'acido, ed allora acquista 
proprietà riducenti, perchè si ripristina l'idrossilamminossima che si separa ben 
cristallizzata allo stato di cloridrato. Ai medesimi risultati si giunge con soluzioni 
comunque diluite o concentrate degli acidi zitrico e solforico. Agendo con acido 
cloridrico gassoso sopra una soluzione eterea del composto giallo, si forma subito un 
precipitato oleoso, di colore rosso, il quale, a poco a poco, cristallizza decolorandosi. 
Esso è costituito dal cloridrato dell'idrossilamminossima e si ottiene quasi quantita- 
tivamente, accanto ad un altro prodotto poco stabile e clorurato, che conserva alcune 
delle proprietà del composto giallo, ma non rappresenta un termine di passaggio tra 
questo e l’idrossilammin-ossima. 
Il peso molecolare del composto giallo determinato crioscopicamente in acido 
acetico ed ebullioscopicamente in alcool risulta normale. 
Dati i mezzi blandi con cui si compie il reciproco passaggio da un composto 
all'altro, è presumibile che fra di essi intercedano relazioni assai semplici, e si è 
condotti a pensare, piuttosto che a un fenomeno di ossidazione e riduzione, a un mo- 
(1) Gazz. chim. it., 40, 1, 602. 
