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Tuttavia si può giungere anche al nitrosopinene, ma solo per azione degli al- 
cali. Il meccanismo di demolizione di quest’idrossilammin-ossima sarà chiarito in 
seguito. 
Circa l’idrossilammin-ossima dell'amilene, l’azione degli acidi, invece che sopra 
il gruppo ossaminico, come appunto si è visto innanzi, si esplica sul gruppo ossi- 
mico: di fatti, esso, in certe particolari condizioni, viene eliminato dall'acido clori- 
drico con formazione della cheto-idrossilammina: 
H°C 
\CH-00.CH* 
NH.OH 
composto questo, che rappresenta un tipo nuovo. 
L'eliminazione del gruppo ossaminico si ottiene mediante gli alcali, e conduce 
all'alcoolossima : 
H*0 
\CH-00.0H? 
id? 
on 
La differenza di comportamento che si osserva tra queste tre idrossilamminos- 
sime è come si vede, assai lieve; si può dire anzi, che esse formino un gruppo molto 
omogeneo, che si distacca nettamente dalle idrossilammin-ossime del limonene. 
Un fatto che si nota subito, esaminando i due gruppi di sostanze, si è che il 
primo è costituito di composti saturi, e il secondo di composti non saturi. Ora, in 
una Nota precedente ('), passando in rassegna le chetossime idroaromatiche cono- 
sciute, mettevo in rilievo come quelle non sature presentino sempre le due forme 
prevedibili con le ipotesi Hantzsch-Werneriana, stabili ognuna in determinate con- 
dizioni; mentre quelle sature si manifestano sempre nella stessa forma stabile di fronte 
ad ogni mezzo ambiente. Con ciò non intendevo escludere la possibilità dei due ste- 
reoisomeri per le chetossime sature, — tanto più che Wallach (*) ha isolato, per alcune 
di queste, due derivati benzoilici isomeri, — ma stabilire la minore attitudine che 
esse chetossime presentano in confronto con quelle non sature, a passare, variando le 
condizioni d'ambiente, da una forma all’altra. 
In seguito a ciò, se le idrossilammin-ossime descritte sì considerano come os- 
sime, si vede che si potranno attendere gli stereoisomeri da quelle del limonene e 
non dalle altre del pinene, terpineolo e dell'amilene (ossima grassa satura, per cui 
valgono le osservazioni fatte sopra). In questa differente attitudine delle due serie di 
sostanze a subire modificazioni dipendentemente dalla configurazione spaziale del ra- 
dicale ossimico, io penso si possa trovare la causa della profonda diversità del loro 
comportamento; diversità, che altrimenti apparirebbe strana, date le analogie di co- 
stituzione. Difatti, si può ammettere, che in una delle forme sin- o anti-, i derivati 
del limonene possano esplicare le loro proprietà di idrossilammine, e nell'altra invece 
(*) Sulla idrossilammin:ossima a-8 dell’amilene, in corso di stampa nella Gazz. chim. it. 
(?) Ann. 346, 275. 
CLASSE DI ScIENZE FISICHE — Memorie — Vol. VIII, Ser. 58, 97 
