com'è noto, attacca con tanta facilità il gruppo ossimico, allorquando viene a tro- 
varsi simultaneamente di fronte ad esso e al gruppo idrossilamminico, preferisce il 
secondo: ha luogo così la formazione di isonitraminossime. Di questi composti se ne 
conosceva qualcuno nella serie delle idrossilammin-ossime @-y, descritto da Bamberger 
e Rudolph (') e da Francesconi e me (*°); ma ho trovato particolarmente interessanti 
quelli derivati dalle idrossilammin-ossime @-#, per le seguenti ragioni : 
l’isonitraminossima dell’amilene, a causa della sua grande stabilità : ciò che farà 
di essà — poichè sinora nella serie grassa non si erano potute ottenere isonitramine 
allo stato libero — un materiale prezioso per uno studio del loro comportamento: 
le isonitraminossime dell’a-terpineolo e dell’a-pinene, per il loro modo di de- 
comporsi di fronte ai diversi agenti, il quale permette di giungere a nuovi interes- 
santi derivati dei terpeni. 
Mi fermerò brevemente su quest'ultimo argomento. Nelle due isonitramminos- 
sime ora ricordate, il gruppo isonitraminico è sempre eliminato allo stato di acido 
iponitroso, rispettivamente protossido d'azoto ed acqua. 
Ora, in altra Nota (*) ho mostrato che l'isonitramina del pulegone (8-isonitram- 
minomentone), si decompone in due modi: 
o per azione degli alcali, scindendosi in 8-ossimentone, protossido da’zoto ed 
acqua; 
o spontaneamente, eliminando in prima fase acido nitroso, cui poi è dovuta 
una serie di reazioni di ossidazione e diazotazione che in definitiva conducono all’8- 
nitro-, all'8-nitroso- e all’8-ossimentone, azoto e acqua. 
La causa dei due modi di decomposizione ritenevo doversi riportare alla possi- 
bilità del gruppo isonitroaminico di reagire secondo le forme tautomeriche 
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Nou i î 
di cui l’una spiegherebbe bene l'eliminazione dell'acido nitroso, e l’altra quella del- 
l'acido iponitroso. In seguito a ciò, le isonitroamminossime del pinene e del terpi- 
neolo reagirebbero preferibilmente secondo le formule 
SRI —=N.0H HSC-Y/N=N.0H 
h) Li) 
(ORO) 
ep HO.N:C za CH? 
H i a (1 \KT2 
CH 
:(H*C).C.OH 
Generalmente, il distaccarsi del gruppo isonitramminico viene provocato in due 
modi diversi: 
(1) Ber., 40, 2236. 
(3) Gazz. chim. it., 39, 115. 
‘(*) Gazz. chim. it., 39, II. 453. 
