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per azione degli acidi diluiti, o anche semplicemente riscaldando a bagnomaria 
con acqua, esso si compie per idrolisi, ed allora si formano ossimealcol: 
per azione degli alcali si ha ancora l'idrolisi suddetta, e si giunge alle ossi- 
mealcol, ma, inoltre, il radicale isonitramminico può staccare direttamente un atomo 
di idrogeno di un carbonio vicino, dando luogo alla formazione di un doppio legame, 
vale a dire di una ossima non satura. Che la reazione decorra così, e invece non si 
abbiano, come composti intermedî, le ossime-alcool, si deduce dall'essere queste stabi- 
lissime di fronte agli alcali. 
L'isonitrammin-ossima del terpineolo si demolisce quindi come segue: 
H°C /0H HG N°0*H cH° 
(0; C U 
HO.N:C CH? HO.N:C 7 0? HO.N:C CH 
Peo 
H?C ) CH? H°0 | 3 CH? H°C CH? 
i o: 
CH CH C 
2(H*C).C- 0H »(H*C).6—OH 2(H*C).0—0H 
cioè nell'ossima di una chetoterpina e in ossidiidrocarvossima. Mediante gli acidi, però, 
dà ancora un altro prodotto, un'ossima isomera con questa ultima, e per la quale 
diverse sono le formule che sì possono immaginare. La sua costituzione è in corso di 
studio. 
L’isonitrammin-ossima del pinene (*), mediante gli alcali, si decompone a freddo, 
dando principalmente l’ossimalcool (o-ossipinocanfonossima od ossima del pinene idrato 
finora sconosciuta), e a caldo, invece, dando nitroso pinene, che, come sì è accennato, 
non si può ottenere dalla prima. L'ossimaalcool, a sua volta, per azione dell'acido 
acetico od ossalico, anche diluitissimi, si trasforma quantitativamente nella isomera 
ossidiidrocarvossima. A tale ultimo composto si giunge direttamente, e sempre con 
rendimento quantitativo, per azione degli stessi acidi sull’idrossilammin-, o dell’acqua, 
sull'isonitrammin-ossima del pinene; ma è da ritenere, dopo quanto sopra, che esso 
non sia che un prodotto di trasformazione dell'ossimaalcool, la quale rappresenterebbe 
la prima fase della reazione. 
Nel comportamento dell’ossima del pinene idrato, messo in confronto con quello 
del nitroso pinene e nei loro rapporti reciproci e con l’ossiidrocarvossima, ho trovato 
e coordinato (*) una serie di fatti sperimentali, che mi hanno indotto ad interpretare 
il meccanismo di apertura dell'anello tetrametilenico nei derivati del pinene, in modo 
diverso da quello sin qui seguìto. 
O. Wallach (3), avendo osservato che il primo prodotto isolabile nell'azione degli 
acidi diluiti sul pinene idrato è il terpineolo-@ e non la terpina (la quale invece si 
forma successivamente), spiega tale passaggio, ammettendo che, in una prima fase, 
in seguito ad eliminazione di acqua tra l’ossidrile e l'idrogeno del carbonio terziario 
(1) Rend. Acc. Lincei (1910), 1°, 747. 
(®) Ibid., 2°, 63. 
(8) Ann. 360, 85-86. 
