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ioduro alcolico di preparazione recente. Appena che una goccia della soluzione posta 
nell'acqua non le impartisce più una reazione alcalina, se ne distilla via a b. m. 
la parte volatile, si versa nell'acqua bollente contenente un po' di idrato potassico, 
il quale serve a tenere in soluzione quel residuo, che non fosse ancora completamente 
eterificato, e si lascia raffreddare. In breve si depone allo stato cristallino il com- 
posto alchilato insolubile, che si lava ancora una volta con soluzione potassica, ed 
abbondantemente con acqua, dopo di che si ricristallizza dall'alcool. Dalle acque 
madri alcaline si può ricuperare la porzione non eterificata, eventualmente rimasta 
in soluzione, precipitandola con anidride carbonica. 
Dalle varie esperienze risulta che, quando la eterificazione è completa, entrano 
nella molecola dell’olivile due gruppi alcoolici, il che dimostra la presenza di due 
ossidrili fenici. È quindi possibile anche una eterificazione parziale, variando le con- 
dizioni della reazione, così ad es. per la metilazione possiamo ottenere un prodotto 
completamente metilato (Dimetilolivile) ed un prodotto metilato per metà, in cui cioè 
è entrato un solo radicale metile al posto di un idrogeno fenico (Monometilolivile). 
Il fatto che finora non sì è potuto ottenere che un solo derivato monoalchilato, 
per quanto si siano cambiate le condizioni di reazione, parrebbe parlare in favore 
della ipotesi che i due ossidrili fenici si trovino, nella molecola, in posizioni simme- 
triche e che di conseguenza la molecola dell’olivile possa venir divisa in due parti 
eguali da un piano di simmetria. Abbiamo tentato di risolvere la questione cercando 
di verificare se coll'introdurre due gruppi alchilici diversi, uno dopo l'altro alterna- 
tivamente, si otteneva un prodotto unico, o due differenti: così abbiamo preparato 
del monomettlolivile e poi del monoctilolivile, abbiamo etilato il primo e metilato 
il secondo; i due prodotti che si formarono, monometilolivile etilato ‘e monoetilolivile 
metilato, risultarono tra loro identici sia nell'aspetto esterno (forma cristallina), come 
nelle loro proprietà fisiche e chimiche (vedi avanti la descrizione), per cui non c'è 
dubbio che si tratti di un'unica sostanza. Ora, siccome non c'è alcuna ragione per 
ritenere che il metile abbia nel monometilderivato, da cui si è partiti, un posto dif- 
ferente da quello occupato dall’etile nel monoetilderivato, si può concludere che la mo- 
lecola è, molto verosimilmente, simmetrica. 
Non bisogna d'altra parte dimenticare che l’olivile è otticamente attivo; ciò fa 
supporre che, affinchè possano coesistere una tale simmetria e l’attività ottica, questa 
ultima sia data da almeno due atomi di carbonio asimmetrici, come nel caso del- 
l'acido tartarico; ma di ciò diremo più avanti. 
Questi derivati alchilati dell'olivile, che ora passiamo a descrivere, si presentano 
tutti come sostanze ben caratterizzabili, con forme cristalline proprie ben definite 
(ordinariamente aciculari raggruppate a sfere come i derivati dell’olivile già descritti). 
Non si combinano più con i solventi come suol fare l’olivile e sono pressochè inso- 
lubili nell'acqua. I derivati parzialmente eterificati sono solubili nelle soluzioni degli 
alcali caustici, da cui vengono però precipitati facilmente per l'azione dell’anidride 
carbonica. In questo modo anzi si può provvedere alla loro separazione dai prodotti 
completamente eterificati. 
Per quanto riguarda le modalità della eterificazione, aggiungeremo ancora che 
bisogna evitare, almeno sul principio, un eccesso di ioduro alcolico, perchè la solu- 
