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zione può in questo caso assumere leggera reazione acida ed allora si formano fa- 
cilmente gli isomeri di cui verrà tenuto parola più avanti (capitolo III); è preferi- 
bile quindi di lasciare piuttosto l’alcali in lieve eccesso. Per avere una proporzione 
esatta tra i reagenti è bene disciogliere da prima nell’alcool anidro il sodio metal- 
lico pesato, ed aggiungere in seguito la soluzione dell’olivile nell'alcole stesso, e poi, 
goccia a goccia, l'ioduro alcolico. La reazione procede con uguale facilità ed è molto 
più comoda se invece del metallo alcalino si impiega l'alcali caustico polverizzato 
ed esattamente dosato. 
Dimetilolivile: (055 Hog 0; o 0 [Cis ES 0; (0CH3),] O 
Si ottiene per metilazione completa dell’olivile. Si procede nel modo seguente: 
gr. 5.6 di sodio metallico si disciolgono in 70 gr. di alcool metilico assoluto (refri- 
gerante a riflusso), vi si aggiunge la soluzione di 50 gr. d’olivile metilalcolato in 
100 gr. di alcool metilico anidro e poi si porta il tutto ad ebollizione (mezza atmo- 
sfera di soprapressione); a questo punto sì lascia gocciolare nel pallone l’ioduro me- 
tilico (35 gr.) e si mantiene l'ebollizione per un'ora. Si osserva se una goccia del 
liquido, versata in poca acqua, impartisce ad essa reazione alcalina; in questo caso 
sì aggiunge ancora un po' di ioduro alcoolico e si continua l'ebollizione fino a reazione 
neutra. Si distilla allora tutta la parte liquida volatile a b. m. e si versa il residuo 
in acqua bollente; si riscalda ancora un po’ di tempo per eliminare completamente 
l'alcool e si lascia raffreddare. In breve si deposita cristallino il dimetilolivile e, se 
non si è alcalinizzata l’acqua aggiunta, anche il prodotto parzialmente metilato even- 
tualmente formatosi. Si raccoglie la massa cristallina su filtro e si lava ripetuta- 
mente con acqua; ove occorra sì estrae ripetutamente con soluzione al 10 °/, di idrato 
potassico a caldo, si lava nuovamente e si lascia essiccare; si ricristallizza quindi 
dall'alcool. 
Il dimetilolivile cristallizzato dall'alcool si presenta in aghetti setacei bianchis- 
simi disposti concentricamente, i quali sz fondono nettamente a 156°. La sua solubi- 
lità nell’alcool bollente è piuttosto rilevante, a freddo invece resta in soluzione meno 
dell’1°/. Nell’acqua è pochissimo solubile. A ebullizione 100 di acqua disciolgono 
gr. 0.54 di dimetilolivile, ed a freddo rimangono in soluzione solo gr. 0.04. I eri- 
stallini ottenuti dall'acqua sono molto puri. Se si procede con precauzione (meglio 
nel vuoto), il dimetilolivile può anche distillare inalterato. 
Le analisi furono eseguite su differenti campioni: 
I. Gr. 0.3368 di sostanza diedero gr. 0.8060 di CO, e gr. 0.2209 di H,0 
II. » 0.2641 ” ” 0.6315 ” »  0.1674 ” 
III. » 0.8465 O ” 0.8298 ” n 0.2278 ” 
IV. » 0.2765 ” ” 0.6657 ” » 0.1786 ” 
V. n 0.3002 ’ ” = ” » 0.1876 ” 
