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la sostanza nuova in forme cristalline più o meno definite. Un po' ne rimane in 
soluzione anche a freddo e si separa in parte per lenta evaporazione, mentre il 
resto, una piccola quantità, pare che abbia subìto una ulteriore trasformazione (aceti- 
lazione?). 
L'isolivile come l’olivile ha la tendenza di combinarsi con alcuni solventi, che 
trattiene nel cristallizzare: ma tale proprietà è meno spiccata, nel senso che dipende 
dalla concentrazione delle soluzioni; questo è causa che si ottengono talvolta dei 
cristalli misti di sostanze con e senza solvente di cristallizzazione. D'altra parte 
alcuni di questi solventi di cristallizzazione (etere, acetone) si svaporano già a tem- 
peratura ordinaria, e i cristalli diventano opachi. Avviene così che la composizione 
dei singoli prodotti cristallizzati dai varî solventi presenta delle oscillazioni a prima 
giunta inesplicabili; e questo fu causa che, non ostante le numerosissime analisi ese- 
guite su di essi, non si ebbero per lungo tempo risultati concludenti. Si dovette 
perciò ricorrere alla preparazione di alcuni derivati, che si potessero ottenere allo stato 
cristallino con una composizione costante. 
Nella molecola dell’isolivile sono rimaste inalterate alcune delle funzioni chi- 
miche dell'olivile, e precisamente quelle che sono contenute nei due gruppi aroma- 
tici. Si riscontrano quindi anche nell’isolivile due ossimetili e due ossidrili fenici, 
i quali ultimi sì possono eterificare in modo da ottenere, come per l'olivile, dei deri- 
vati mono- e bisostituiti, isomeri con quelli descritti, ma aventi caratteristiche diverse. 
Si osserva, ad esempio, che i derivati parzialmente eterificati (monometilisolivile, ecc.) 
cristallizzano con acqua di cristallizzazione dalle soluzioni acquose, e la loro affinità 
per l’acqua è tanto grande, che la tolgono anche agli altri solventi, anche se ne 
contengono in piccole quantità (vedi monoetilisolivile). 
Nel passaggio da olivile ad isolivile si ha dmwversione del potere rotatorio ottico ; 
cosicchè mentre l'olivile e tutti i suoi derivati sono levogiri, l'isolivile e tutti i 
suoi prodotti di eterificazione sono destrogiri. 
Come conseguenza immediata della diversa costituzione dell'isovile e derivati, 
si ha che i prodotti di ossidazione differiscono da quelli dell’olivile ; e così, per esempio, 
mentre, come abbiamo veduto, il dimetilolivile fornisce, per azione di KMn0, in 
soluzione alcalina, dell'acido veratrico, dell'acido veratroilfonnico e acido ossalico, 
per l'ossidazione del dimetilisolivile si ottengono pure in ultima analisi dell'acido 
ossalico e dell'acido veratrico; ma prima di arrivare a quest’ultimo, si formano: una 
sostanza indifferente e due acidi, di cui uno difficilmente solubile, sulla cui natura 
non possiamo ancor dire l'ultima parola, ma che si presentano come molto inte- 
ressanti. 
Con la eteriticazione parziale dell’isolivile non si riuscì ad ottenere, come per 
l’olivile, che un solo derivato monosostituito; a differenza dell’olivile si ottennero 
però due derivati misti (monometilisolivile etilato e monoetilisolivile metilato) tra 
di loro assolutamente diversi (ved. avanti); il che fa pensare che la molecola dell’ isoli- 
vile, contrariamente a quella dell’olivile, sia asimmetrica, e ciò in causa del nuovo 
assetto preso da quella parte della molecola, che unisce i due residui vaniglici, 
i quali, verosimilmente, sono rimasti intatti. 
CLASSE DI SCIENZE FisicHe — Memorie — Vol. VIII, Ser. 5°. 105 
