Ricerche sopra l'acido santoninico. 
Memoria del Corrispondente A. ANGELI e di L. MARINO 
imviata durante le ferie accademiche del 1907. 
L'esperienze accennate nella nostra Nota col titolo: Ricerche sopra l'acido 
santoninico, inserita nei Rendiconti dell’Accademia ('), sono con qualche dettaglio 
descritte in questa Memoria. Esse si riferiscono ai prodotti di ossidazione dell'acido 
sopraddetto. 
Queste reazioni erano state già tentate da altri, ma con risultato poco soddi- 
sfacente, giacchè se la maggior parte degli ossidanti e specialmente il permanganato 
attaccano la santonina (e rispettivamente l’acido santoninico) per quanto si facessero 
reagire nelle più svariate condizioni non era stato possibile ottenere finora che acido 
ossalico o succinico (*). 
Le nostre esperienze ci hanno condotti a risultati alquanto diversi ed impie- 
gando del pari il permanganato ci fu possibile ottenere una serie di prodotti di 
ossidazione graduale (3), lo studio dei quali potrà senza dubbio venire utilizzato per 
stabilire in modo definitivo la struttura dell’acido santoninico 
Cis Hr004 
e del suo lattone, la santonina. 
Come primo termine isolammo una sostanza ben cristallizzata, che per brevità 
chiameremo Biossisantonina 
Cis His 0; 
senza volere con questo asserire che la sua struttura sia più o meno affine a quella 
(1) Rend. R. Acc. dei Lincei (1907), vol. XVI, 1° sem., pag. 159. 
(3) Gazz. chim. Ital, XXIX (2), pag. 206; Berliner Berichte, XX, pag. 1662. L’acido succinico 
venne ottenuto ancora alcune decine di anni addietro da Heldt, ossidando la santonina con acido 
nitrico. 
(3) È necessario impiegare soluzioni diluite, operare a bassa temperatura ed aggiungere il 
permanganato poco per volta, giacchè questo, oltre che ossidare l’acido santoninico, può reagire 
anche sopra i prodotti di ossidazione. Se non si seguono queste cautele, anche partendo da eguali 
pesi di sostanze, si può arrivare a risultati che differiscono notevolmente fra di loro. 
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