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della santonina da cui si parte. Senza dubbio però anche questa sostanza rappresenta 
il lattone di un acido biossisantoninico 
Cis Hoo (07 
formatosi in una prima fase ed in mezzo sempre alcalino. 
Per ossidazione ulteriore si ottiene un acido chetonico che con tutta probabi- 
lità contiene un atomo di ossigeno in più del precedente 
Cis Hoo O, 
È sciropposo, colorato in giallognolo e, per quanto si dirà in seguito, la sua 
struttura si potrà rappresentare nel seguente modo: 
|CRSConI 
COOH 
H, ‘ 
CioHu CO. CH; 
OH 
Bollito con acqua e perossido di piombo sviluppa anidride carbonica, DEODELStA 
caratteristica, com'è noto, degli acidi «-chetonici. 
Ossidato moderatamente con permanganato ovvero anche con acido nitrico, esso 
fornisce acido ossalico; e si è trovato che una molecola di acido santoninico dà una 
molecola di acido ossalico. Sebbene questa sostanza sia fra le più facilmente acces- 
sibili, è noto che solamente quei composti organici i quali contengono certi deter- 
minati gruppi, per azione degli ossidanti forniscono in modo netto acido ossalico; 
nel caso nostro esso deriva senza dubbio dal residuo: 
— C0.C00H 
contenuto nella molecola dell'acido chetonico da cui si parte. E senza voler riferire 
particolari che tutti conoscono, noi qui ci limiteremo a ricordare che non tutti gli 
acidi «-chetonici 
R.CO.COOH 
vengono ossidati con formazione di acido ossalico; accenneremo solo a due casi inte- 
ressanti studiati da Adolfo v. Baeyer, il quale, nel corso delle sue celebri ricerche 
sopra i terpeni, ha trovato che l’acido pinoilformico: 
C,H,:0(CH.CO.COOH, 
per ossidazione con acido nitrico fornisce con facilità acido ossalico, mentre invece, 
a parità di condizioni, non se ne forma dall’isomero acido omoterpenoilformico ('). 
CH,30:(CH».C0.C00H). 
Ciò dipende molto probabilmente dal fatto che nell'acido precedente l'atomo di 
idrogeno terziario, prossimo al carbonile, è più mobile che non gli atomi di idrogeno 
(') Berliner Berichte, XXIX 1907 (1895). 
