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metilenici contenuti nell’acido omoterpenoilformico. Ciò conduce ad ammettere che 
anche l'acido chetonico da noi ottenuto contenga lo stesso aggruppamento. 
{ CH.CO.COOH 
COOH 
CoHo CO.CH; 
| OH 
Non ci fu ancora possibile di identificare il prodotto che si forma quando l'acido 
chetonico perde due atomi di carbonio sotto forma di acido ossalico; sì tratta senza 
dubbio di un acido poco stabile che ha grande tendenza a perdere due altri atomi 
di carbonio per dare origine ad un acido saturo della serie alifatica, che contiene 
quattro carbossili e che chiameremo acido eptantetracarbonico. 
Cn H,; 0, 
Questa sostanza fonde verso 165° con sviluppo di anidride carbonica, perciò 
esso contiene senza dubbio due carbossili uniti ad uno stesso atomo di carbonio, vale 
x 
a dire è un derivato dell'acido malonico. 
COOH 
COOH 
c/000H 
COOH 
CoHis 
La sua grande stabilità rispetto ai mezzi ossidanti anche i più energici (per- 
manganato, acido jodico (‘), può venir ricristallizzato dall’acido nitrico concentrato, 
oppure dall'acqua regia bollenti), dimostra che si tratta di un acido malonico biso- 
stituito 
o SIOE 
R7 \000H 
e che perciò nell’acido santoninico e quindi anche nella santonina deve essere con- 
tenuto l’aggruppamento : 
inv 
0 Na 
D'altra parte è noto che gli acidi malonici che si ottengono per ossidazione 
profonda delle sostanze naturali o sintetiche sono tutti bisostituiti. 
% 
(*) In seguito a molte esperienze eseguite, noi abbiamo trovato che gli acidi malonici mono- 
sostituiti per ebollizione con soluzione acquosa di acido jodico, sviluppano anidride carbonica e 
nello stesso tempo si libera jodio. A parità di condizioni gli acidi malonici bisostituiti rimangono 
inalterati, purchè i radicali sostituenti. non contengano gruppi capaci di reagire per conto loro 
con l’acido jodico. In tal modo si opera direttamente sopra gli acidi liberi. 
Seguendo invece l’elegante metodo proposto da Emilio Fischer (B. Ber. XXXV, 844) la dia- 
gnosi si effettua facendo reagire l’ammoniaca sopra gli eteri corrispondenti. I derivati monososti- 
tuiti dànno facilmente le ammidi, mentre i bisostituiti non reagiscono. 
