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della dimetilnaftalina avverrebbe in seguito a rottura del ponte (') e sarebbe analoga 
alla formazione dei derivati dal benzolo che si può effettuare partendo dalla canfora, 
pinene, cantaridina, ecc. (?). 
Biossisantonina C,:H,x0;. 
Gr. 20 di santonina pura (3) (Kahlbaum) si sciolgono in cc. 50 di soda caustica 
al 15°/, scaldando su bagno-maria; dopo breve tempo si ha un liquido perfettamente 
limpido, appena colorato in giallognolo. Dopo completo raffreddamento, questa solu- 
zione si versa in un pallone contenente circa 400 gr. di ghiaccio, si agita per avere 
una massa uniforme e poi da un imbuto a rubinetto vi si fa cadere goccia a goccia, 
ed agitando continuamente, una soluzione di 30 gr. di permanganato di potassio in 
500 ce. di acqua. Per impedire ogni possibile riscaldamento, contemporaneamente il 
pallone si tiene immerso in acqua e ghiaccio. Il permanganato viene immediata- 
mente ridotto ed il liquido si lascia in riposo fino a che il biossido di manganese 
non sì separi completamente. Si filtra allora, si lascia sgocciolare quanto più è pos- 
sibile il liquido primitivo e poi.si lava il biossido una sola volta sul filtro stesso con 
poca acqua. La soluzione ottenuta, la quale non può concentrarsi a caldo perchè il 
prodotto si altera, si acidifica con la quantità sufficiente di acido solforico al 25, 
sì satura quindi con solfato di ammonio e si estrae alcune volte con etere. Già du- 
rante l'aggiunta di solfato ammonico viene a galla una sostanza gialliccia gommosa 
che si potrebbe separare, essendo in essa contenuta la maggior parte del prodotto 
della reazione; ma si è trovato più conveniente di aggiungere direttamente nel pal- 
lone l'etere necessario alla prima estrazione e ripetere poi il trattamento con etere. 
Dopo circa sette estrazioni, la quantità di sostanza asportata dall’etere è così piccola 
che non è più conveniente rinnovare l'operazione. Dal liquido etereo, per distillazione 
del solvente, si ottiene una sostanza giallognola sciropposa, in cui, come vedremo, è 
contenuto oltre alla biossisantonina un acido chetonico. Per isolare da questo denso 
sciroppo la biossisantonina, si elimina nel vuoto tutto l'etere ed al residuo si aggiunge 
acido solforico ovvero anche acido nitrico diluiti. Dopo breve riscaldamento a bagno- 
maria incomincia a separarsi una sostanza bianca, cristallina, che raccolta su filtro, 
(1) La santonina, per azione dell’acido bromidrico in acido acetico glaciale, a freddo, viene facil- 
mente trasformata in un prodotto che possiede i caratteri e la composizione della desmotroposanto- 
nina: Gr. 0,2165 di sostanza diedero di COs gr. 0,5805 e di Hs0 gr. 0,1425 
Trovato Calcolato per Cis H1g Os 
(0, 73,12 73,17 
H 7,31 7,91 
L’acido santonico puro invece, anche per prolungata azione dello stesso reattivo, si mantiene inal- 
terato. 
(2) Probabilmente lo stesso si verifica per il caso dell’acido filicico e degli altri principî con- 
tenuti nel felce maschio. 
(3) Si è anche adoperata santonina proveniente dalle case E. Merck (Darmstadt), C. Erba 
(Milano) e €. Pegna (Firenze) e si è sempre avuto lo stesso risultato. 
