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è lavata accuratamente con acqua e quindi posta ad asciugare nel vuoto. Ricristal- 
lizzata dal benzolo fonde a 261° ed all’analisi dette i seguenti risultati: 
Gr. 0,2271 di sostanza dettero di CO; gr. 0,5400 e di H:0 gr. 0,1348 da cui 
si ha: 
Trovato Calcolato per C13H180; 
C 64,80 64,76 
HI 0750) 6,47 
La biossisantonina presenta gli stessi caratteri di solubilità della santonina stessa, 
quasi insolubile in acqua fredda, poco solubile in etere, assai più in alcool, solubi- 
lissima in cloroformio. Si scioglie anche in benzolo bollente e perciò venne prescelto 
questo solvente per purificarla. Non si colora con potassa alcoolica ed è stabilissima 
al permanganato. Reagisce con la fenilidrazina e con l’idrossilammina. 
Non abbiamo creduto per ora di studiare ulteriormente questo prodotto che si 
forma in piccola quantità, perchè nel suo comportamento e nella sua composizione 
è ancora molto prossimo alla santonina. 
Acido chetonico C,0.Hs00;. 
Per ottenere questo prodotto di ossidazione, dopo aver sperimentato varî ossi- 
danti ed in diverse proporzioni, abbiamo dovuto dar la preferenza al permanganato 
in soluzione alcalina, come quello che più risponde allo scopo. Però anche in questo 
caso la prevalenza dei singoli prodotti di natura acida che si formano, dipende da 
varî fattori di cui bisognerà tener necessariamente calcolo. Così ad es. prevarrà il 
rendimento in acido chetonico se l'ossidazione si fa in presenza di molto ghiaccio, 
se si mantiene in continua e rapida agitazione il liquido, e se la soluzione di per- 
manganato si fa cadere goccia a goccia in modo che questo possa reagire il meno 
possibile sui prodotti di ossidazione già formati. Un eccesso di alcali nuoce al buon 
rendimento e basta anche un contatto prolungato dell'acido chetonico con liquidi 
appena alcalini oppure il riscaldamento perchè esso venga senz'altro alterato. 
Riguardo alla quantità di permanganato che bisogna impiegare, in seguito ad 
una numerosa serie di esperienze preliminari ci siamo potuti convincere che sono 
necessarî non meno di tre atomi di ossigeno per ogni molecola di santonina. Difatti, 
se si aggiunge la quantità di permanganato corrispondente a due soli atomi di ossi- 
geno, i prodotti che si formano sono sempre gli stessi, si ottiene acido chetonico e 
biossisantonina, ma resta una parte di santonina inalterata. Siccome però si formano 
contemporaneamente, come vedremo, anche altri acidi, così la quantità che abbiamo 
dovuta impiegare affine di non avere sostanza inattaccata si era quella corrispondente 
a cinque atomi di ossigeno. Dipendendo dunque il buon rendimento della reazione 
dalle condizioni dell'esperienza, crediamo opportuno di descrivere minuziosamente il 
processo seguito. 
Gr. 20 di santonina, si sciolgono come nel caso precedente in 50 cc. di Na0H 
al 15°/, scaldanto a bagno-maria. Dopo raffreddamento, si versa il liquido in un 
pallone di circa due litri, nel quale vennero precedentemente introdotti gr. 500 di 
