Sepa 
sizione (@ @) è stato già dimostrato dalle esperienze di Gucci e Grassi (') i quali 
ottennero dai derivati immediati della santonina l'acido paradimetil-ftalico, da cui 
il paradimetil-benzol; lo studio poi degli acidi fotosantonici e deidro-fotosantonico (2) 
aveva, per via invero molto indiretta (*), condotto alla conclusione che l'OH nel naftol 
e perciò l’NH? nella corrispondente ammina sieno nello stesso anello in cui sono i 
due metili; ciò ora però viene dimostrato nel modo più diretto dal fatto che in questo 
anello si porta l'ossidazione producendosi acido ftalico. 
Se OH e I’ NH? fossero nell'altro anello, l’ ossidazione avrebbe dovuto dare 
l'acido dimetil-ftalico, come avviene nella ossidazione delle iposantonine nelle quali 
l'anello coi due metili resiste all’ossidazione (4) non contenendo nè OH, nè NH?, nè 
idrogeno aggiunto. 
Azo-dimetil-naftalina (3-1-4)? C** H°° N? 
3 
Haka CHI ola 
GINO Ch ) {red 
C C 
HC CH HO CH 
Ho, Ju o-N=N-0%, A CH 
O Chili 00 
Ì Ì 
Apuor ic? ch: E 
Quest'azo-derivato proviene dall'ossidazione dell'ammina, e come è stato detto, ri- 
mane insieme all’ossido di manganese raccolto sul filtro. Si secca nel vuoto quest'os- 
sido e si tratta con etere sinchè questo solvente passa senza colore. Si concentra per 
svaporamento la soluzione eterea senza però giungere a secchezza, si raccoglie sul 
filtro l’azo-derivato e si lava con poco etere freddo. Cristallizza in aghi rosso arancio, 
è poco solubile a freddo, un po’ più a caldo, nell’etere, nell’alcool e nell’acido ace- 
tico; fonde a 253° e poi si volatilizza senza alterarsi dando vapori gialli. 
La sua composizione corrisponde alla formola C?* H?? N? (5). 
(1) Gazz. chim. ital., anno XXII, vol. I, pag. 1-55. 
(*) Cannizzaro e P. Gucci, Gazz. chim. ital., anno XXXIII, vol. I, pag. 286. 
(8) La trasformazione della santonina nelle desmotropo-santonine e quindi negli acidi santo- 
nosi, scoverta da A. Andreocci (Sui quattro acidi santonosi, Gazz. chim. ital, anno XXV, vol. I, 
pag. 452-568) ha poi posto fuor di dubbio che l’OH fenico del naftol è attaccato al carbonio, che 
nella santonina era allo stato di CO nello stesso anello dimetilato. 
(4) Loco citato, pag. 44. 
(9) Gr. 0,2033 di azo-composto, seccato a 100°, hanno dato gr. 0,1207 di H20 e gr. 0,6366 di CO?. 
Gr. 0,2115 hanno dato cc. 14,8 di azoto misurato a 894 e 749mm, 
Calcolato per C?4H22 N? trovato 
Cc 85,20 85,00 
H 6,51 6,59 
N 8,29 8,81 
100,00 99,90 
