2 gg4gg = 
Dimetil-naftalina (1-4) C** H2? 
H Cine 
C c 
c 
HC CH 
HC CH 
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LE: CHS 
Avendo ottenuta la dimetil-naftilammina (1-4-3) abbiamo voluto trasformarla 
nell’idrocarburo corrispondente affine di comparario, così ottenuto con reazioni blande, 
con quello che fu preparato, sia per l’azione della polvere di zinco in corrente d’idro- 
geno sui vapori del dimetil-naftol, dell'acido santonoso e della santonina ('), sia dal 
biidro-dimetil-naftol per eliminazione di acqua mediante il solfuro di fosforo (2). 
Abbiamo impiegato il seguente metodo: 
Si sciolgono 10 parti dell’ammina in 500 di alcool assoluto, e vi si fa passare 
una corrente di gas acido cloridrico in leggero eccesso. Si tiene raffreddata questa so- 
luzione in un miscuglio di neve e sale, e vi si aggiunge poco a poco agitando il li- 
quido 15 di nitrito sodico, sciolto in 75 di acqua e 75 di alcool, e quindi dopo una 
mezz'ora 150 di cloruro stannoso sciolto in 250 di alcool assoluto. Incomincia subito 
un leggero sviluppo gassoso. Si toglie la soluzione dal miscuglio frigorifero e dopo 
lentamente si riscalda a b. m. sinchè cessa lo sviluppo di azoto, il che avviene pochi 
minuti dopo che il liquido entra in ebollizione. 
Si distilla quindi la più gran parte dell'alcool, che trascina piccolissime quan- 
tità di dimetil-naftalina formatasi, e poi si distilla a vapor d'acqua. Nel liquido ac- 
quoso distillato una parte d'idrocarburo si depone, e si può separare; l’altra porzione 
che rimane sospesa si estrae per mezzo dell'etere; quella poi che è distillata coll’al- 
cool si ottiene aggiungendo all’alcool distillato un po’ d'acido picrico e ridistillandolo 
a b. m.; al residuo si aggiunge potassa e col vapor d’acqua distilla l’idrocarburo che 
era stato ritenuto allo stato di picrato. 
Per evitare nella preparazione descritta l'eccesso di acido cloridrico si può con- 
vertire il cloridrato dell'ammina puro e secco in diazo-derivato sciogliendone 10 parti 
in 300 di alcool assoluto saturo di acido nitroso e raffreddato sotto 0°, il prodotto 
si separa giallo e cristallino, si aggiunge poi poco a poco una soluzione di 150 di cloruro 
stannoso in 250 di alcool assoluto e si opera come nella preparazione precedentemente 
descritta. Per quanti tentativi avessimo però fatti, la nostra speranza di convertire tutta 
l'ammina nell’idrocarburo puro è stata delusa; si forma una maggior, o minor quan- 
tità del dimetil-naftol (3), che distilla insieme all’idrocarburo; ed il residuo acido 
della distillazione contiene una notevole quantità dell'ammina, che può riottenersi 
aggiungendo potassa e distillando in corrente di vapor d’acqua; inoltre all’idrocar- 
(1) Cannizzaro e Carnelutti, Gazz. chim. ital., anno XII, pag. 410. 
(2) Cannizzaro, Gazz. chim. ital., anno XIII, pag. 393. 
(3) Diminuendo la quantità dell’acqua che si adopera per disciogliere il nitrito, diminuisce la 
quantità di questo naftol. 
