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L'ossi-dimetil-naftol scaldato con acido iodidrico e fosforo rosso ridà il dimetil- 
naftol da cui provenne (!). La medesima riduzione si fa più elegantemente scaldando 
per pochi minuti l’ossi-dimetil-naftol sciolto nell’alcool con cloruro stannoso, stagno 
e poco acido cloridrico; per aggiunta di acqua si precipita il dimetil-naftol, che si 
depura facilmente. Se ne è riconosciuta l’identità non solo dai suoi caratteri, ma anche 
da quelli del suo etere metilico. 
Probabilmente la riduzione avviene nel modo indicato dal seguente schema: 
3 
Taito ie 
C C 
FCI di 
Hol a 
5 
C (0, 
I 
HI CH3 H CH? 
Ossi-dimetil-naftol (2-1-4-3) Composto intermedio instabile 
H CH? 
| 
C C 
C 
Lal Y CH. 0H 
oppure Hc i 
CH 
Nb 
7 C 
| 
tit ii (ISP 
Dimetil-naftol 
(1-43) (1-4-2) 
Come è facile vedere è indifferente che l'acqua eliminata provenga dall'uno, 0 
dall'altro OH del composto labile intermedio, essendo in questo caso del tutto equi- 
valenti le posizioni 2-3. 
La trasformazione del nucleo aliciclico del tipo della dimetil-naftalina biidro- 
genata (2-3, o 88) in un nucleo aromatico avvenuta nella reazione sopra indicata, è 
un fatto che si ripete sovente nei derivati della santonina, mercè l'eliminazione sia 
di H?0, sia di NH?, sia di HCI. Così nella santoninammina i due atomi di carbonio 
& 
@ CH? 
2-3 del nucleo a tipo biidrogenato | perdono spontaneamente NH? dive- 
@ CH . NH? 
Ò 
e) CH 1 
nendo || e formando così il nucleo aromatico della iposantonina (?). Così anche 
(a) CH 
/ 
(1) Cannizzaro e Carnelutti, Gazz. chim. ital., anno XII, pag. 410. 
(2) Gucci e Grassi, Gazz. chim. ital., anno XXII, vol. I, pag. 5. 
