SET, e 
Tipo octoidro-naftalina ‘3. C'°H3 
Octoidio-para-dimeiLctilemattalima n O i GB SA 
Tipo decaidro-naftalina —H’°.C*HS 
Decaidro-cloro-para-dimetil-etil-naftalina ®? . . . } PCI : USE Ci ? 
Riduzione dell’ iso-desmotropo-santonina. 
Acido levo-santonoso (0! H14 <h (0H°) COOH 
L'idrogeno nascente trasforma l’iso-desmotropo-santonina nell’acido levo-santonoso 
secondo l'equazione: 
12 13 VAC 3 Y 2 NI 14 OH 
CASH: REC oenE = (002 El <CH (CH°) C00H , 
L'acido levo-santonoso ha una grande importanza avendomi, come vedremo, sve- 
lato e dimostrato evidentemente la stereoisomeria e stabilita la struttura dei due an- 
tichi acidi santonosi di Cannizzaro e Carnelutti. 
Per prepararlo ho impiegato con buoni risultati la polvere di zinco ed acido 
acetico nel modo seguente: 
Si aggiunge un eccesso di polvere di zinco alla soluzione di una parte d’iso-de- 
smotropo-santonina in 40 di ac. acetico al 72 ®/; si riscalda per 6 ore a b. m., si 
filtra a caldo per separare la polvere di zinco restata e si precipita infine l'acido 
levo-santonoso con molt'acqua. 
Alcune volte quest'acido così precipitato è puro, altre volte è misto ad una pic- 
cola quantità di una sostanza fusibile a 198° (che ancora non ho studiato), dalla 
quale si separa per mezzo di una soluzione fredda di carbonato sodico, che discioglie 
soltanto l'acido levo-santonoso. 
Quest’ acido purificato con ripetute cristallizzazioni dall’ alcool si presenta in 
aghetti facilmente solubili nell’alcool, nell'etere e nell’acido acetico, quasi insolubili 
nell'acqua e fusibili fra 179°-180°. 
I dati analitici di un campione seccato a 100° corrispondono alla formola 
(0R3 IEE0 08, tata 9 
I sostanza gr. 0,1776; CO° gr. 0,4727; H?0 gr. 0,1282 
I © a ONISSI1EE n 0749885 011874 
calcolato trovato 
“Do Sn 
C 72,58 72,98 72,32 
H 8,06 8,02 8,12 
È dunque isomero dell'acido destro-santonoso; di più confrontando le loro pro- 
