Calcolato per 
| —————_—_—__ |[ Trovato 
| C15 H® | Cs4 He® | (+5 H26 | C14 H24 
ORRORI e I I 789 8700 DIO, 
Tdrog:en or e IA IPS Si RL216024 MRI2.:5 01 BRII2832 
| Peso molecolare . . . | 204 190 206 192 200 
Considerando poi che la formazione dell'idrocarburo e del suo composto d’addi- 
zione coll’ acido cloridrico avviene contemporaneamente allo sviluppo d’anidride carbo- 
nica e che la santonina e l'acido santonoso sono composti a 15 atomi di carbonio, 
si deve necessariamente attribuire all’idrocarburo la formula 014 H?4 e non l’altra 
C!5 H?5, poichè adottando questa si dovrebbe ammettere la trasformazione del car- 
bossile della catena propionica nel gruppo metile, cosa poco probabile, anche per la 
natura del riducente e le ‘condizioni della reazione; inoltre non si dovrebbe tener 
conto dello sviluppo di anidride carbonica, che deve provenire evidentemente dal 
distacco del carbossile, per azione dell'acido cloridrico, su quella parte d'acido santo- 
noso, o di santonina, che si trasforma in idrocarburo, tanto più che il volume del- 
l'anidride carbonica raccolta corrisponde a circa una molecola, per ogni molecola, 
d’'idrocarburo formatosi. 
5° L'idrocarburo derivando dalla santonina deve essere probabilmente una para- 
dimetil-etil-octoidro-naftalina; il labile composto clorurato forse una para-dimetil-etil- 
decaidro-cloro-naftalina e la loro formazione potrebbe esprimersi nel modo seguente: 
CH CH3 
4 10]T4 CH* J e DI 2 2 9 l 1 
BRACIUH: ‘OH + HC14- 3H? = H°0 + C0° + O E 
0 2 3 
CH (CH3) COOH CE IGH 
Acido santonoso composto clorurato 
(CHE CH? 
CH? \ 
HS:O{CL0HE: 0 + HCl + 4H? = H?0 + C0* + —H°CI. C!°H° CH° 
Ì 2 3 
CH (CH) CÒ (CH?. CH 
Santonina composto clorurato 
(CH* (CH° 
H°C1.C!°H°. CH° = HCl + HSRCIOHOE He 
(CH?. CH? (CH?.CH? 
Composto clorurato idrocarburo 
L’idrocarburo può essere rappresentato in un piano con una delle sette possibili 
formole, nelle quali l'idrogeno additivo del nucleo che porta l’etile è distribuito in 
tutte ugualmente, come è distribuito nella santonina e negli acidi santonosi, men- 
tre nel nucleo bimetilato gli altri 4 atomi d’idrogeno aggiunti sono disposti diffe- 
rentemente. Il probabile composto clorurato sarebbe il derivato d'una naftalina com- 
pletamente idrogenata. . 
