TO Ve 
Riduzione della santonina. 
5 : OH 
Acido destro-santonoso C°? H“<0H (CH*) COOH 
L’acido santonoso destrogiro fu preparato la prima volta da Cannizzaro e Car- 
nelutti per riduzione della santonina con acido jodidrico bollente (127°) e fosforo rosso (1). 
Per una preparazione in grande di acido santonoso questo metodo oltre ad es- 
sere poco economico fornisce un prodotto assai impuro, che richiede una laboriosa puri- 
ficazione e per conseguenza dà un rendimento meschino. 
Provando altri riduttori trovai che il cloruro stannoso in soluzione cloridrica a 
freddo (2) soddisfa pienamente allo scopo, poichè con minor lavoro e spesa trasforma 
completamente la santonina in acido santonoso senza produrre quegli acidi vischiosi, 
che sempre inquinano l'acido santonoso preparato coll’acido jodidrico. 
Inoltre la soluzione cloridrica di cloruro stannoso può servire per un numero in- 
finito di preparazioni; anzi sì va sempre più arricchendo di sale stannoso, soltanto 
richiede di essere riportata alla concentrazione voluta e saturata di acido eloridico 
gassoso ogni volta che sì riadopera. 
Preparai diversi chilogrammi di acido santonoso nel modo seguente: 
Si discioglie entro un recipiente di 10 litri di capacità un chilogramma di san- 
tonina polverizzata in 5 litri di acido cloridrico puro (D. 1,187) esente di ferro, poi 
si aggiungono litri 2,5 di una soluzione di cloruro stannoso saturata di gas acido 
cloridrico a 20°, corrispondente a kgr. 1,250 di stagno; infine si introducono nel reci- 
piente 500 grammi di stagno in verghe disponendolo in modo che il liquido sia per 
tutta la sua altezza a contatto col metallo. 
La reazione si lascia compiere in un ambiente oscuro, nel quale la temperatura sia 
costantemente di circa 15°. Si deve rimescolare la soluzione almeno due volte al giorno. 
Dopo due ore già incomincia a separarsi l'acido santonoso bianco e cristallino 
e dopo dieci giorni la riduzione è completa. 
Si raccoglie il prodotto su filtro d’amianto e separata la soluzione stannosa 
filtrata, che come ho detto può essere impiegata per ridurre altra santonina, si lava 
il contenuto del filtro prima con acido cloridrico fumante, sinchè il filtrato non 
intorbida più con acqua; poi con acqua per allontanare l'acido cloridrico, infine sì di- 
secca nel vuoto a 100°. 
Il rendimento è quasi teoretico, poichè si ottiene un peso di acido santonoso 
uguale a quello della santonina adoperata e basta una sola cristallizzazione dall'alcool 
per avere un prodotto purissimo. 
Nelle acque madri si rinvengono piccole quantità di acido racemo-santonoso. 
La riduzione della santonina in acido destro-santonoso si può esprimere colla 
seguente equazione: 
015 H!8 03 + Sn 01° +2H C1= Sn 01! + C!5 H®° 03. 
(1) Gazz. chim. ital., vol. XII, p. 393. 
(2) Sulla riduzione della santonina. Rend. R. Acc. dei Lincei, 1° sem. 1893, pag. 329. 
