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Questa spiegazione data per l'aumento del potere rotatorio della santonina e del- 
l'acido santonico ha un appoggio nel fenomeno di birotazione presentato dal glucosio, 
fenomono che Jacobi (') ha dimostrato esser dovuto all'addizione di una molecola 
d'acqua al CO aldeidico, trasformando così il glucosio nell'alcool eptavalente: 
CH? (OH). CH (OH) . CH (OH) . CH (OH). CH (0H) CHESOE 
Desmotropo-santonina C°° HO (CH) CO 
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Preparai la desmotropo-santonina col seguente metodo: 
Ogni chilogrammo di santonina si discioglie in 5 litri di acido cloridrico fu- 
mante e puro e si lascia che la reazione si effettui lentamente alla temperatura di 
circa 15° nell'oscurità. Dopo alcuni giorni la desmotropo-santonina si depone sulle 
pareti del recipiente cristallizzata in piccoli prismi duri colorati, alcuni in giallo, altri 
in rosso, da piccole quantità di materie estranee la di cui formazione è agevolata 
dalla luce, dall'ossiveno e dal calore. Dopo un mese circa i tre quarti di santonina 
si trasformano nella nuova sostanza ed il rimanente ci si trasforma in parte con più 
lentezza per l'aggiunta di altro acido cloridrico concentrato. 
Si può anche effettuare la reazione in poche ore, però con leggero scapito nel 
rendimento, riscaldando la soluzione cloridrica di santonina a 60° ed agitando spesso. Sul 
primo si depongono dei cristalli leggermente colorati in porpora, poi altri inquinati 
da sostanze vischiose la di cui formazione è dovuta al riscaldamento. 
Si raccoglie il prodotto su filtro d'amianto, si lava da prima con acido cloridrico 
fumante (sinchè il filtrato per l'aggiunta di acqua non precipita più la santonina 
inalterata) poi con acqua ed infine si cristallizza due o tre volte dall'alcool bollente. 
Il rendimento della preparazione a freddo è dell'82 °/, e di quella a caldo del 50 °/. 
La desmotropo-santonina cristallizza in aghi lucenti, è quasi insolubile nell'acqua 
fredda e nell’acido cloridrico, pochissimo solubile nell'acqua bollente, poco nell’etere 
e nel benzol, discrevamente solubile a caldo nell’alcool e nell'acido acetico; fonde a 
260°, però se si riscalda progressivamente con lentezza si decompone prima di rag- 
giungere il suo punto di fusione. 
L'analisi elementare corrisponde alla formola C!°H!80*, come risulta dalle cifre 
seguenti : 
I. Sostanza (seccata a 100°) gr. 0,2577; CO?. 0,6876; H?°O 0,1677 
TA » ) » 0,2328; » 0,6262; » 0,1550 
calcolato trovato 
I II 
C 23107 73,98 73,36 
H 7,92 1,29 7,99 
(1) Il glucosio sciolto in alcool assoluto ha per (@)p un potere rotatorio =+- 106,4; mentre 
sciolto nell'acqua da qualche tempo (@)n è = a + 53,2 (Ann. CCLXXII, p. 170). 
