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Ciò si proposero di fare P. Gucci e G. Grassi-Cristaldi studiando il primo (!) 
la santoninossima ed il secondo il santoninidrazone (?) e tutti e due i derivati dei 
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suddetti composti (3). Essi convertirono la coppia 6 He! già dimostrata nella san- 
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tonina, in b È , riducendo l'ossima e l’idrazone di essa, e per la pronta elimi- 
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nazione di NH* dall’ammina prodotta in rei ottennero così la iposantonina e la 
stereoisomera iso-iposantonina, le quali differiscono dalla santonina per un atomo 
di ossigeno in meno ed hanno, come essa, il gruppo lattonico essendo i lattoni di due 
ossiacidi stereoisomeri iposantoninici. Dimostrarono che le iposantonine contengono 
l'anello para-dimetil-benzenico, poichè per ossidazione dànno l'acido para-dimetil-fta- 
lico; da cui si ottiene quantitativamente il para-dimetil-benzol. 
Da ciò dedussero: 1° che il CO cetonico è nello stesso anello in cui sono i due 
metili in posizione para; anello che diviene aromatico (para-dimetil-benzenico) nelle 
iposantonine; 2° che il residuo dell'acido propionico, il legame Jlattonico, ed i 4 atomi 
d'idrogeno aggiunti sono nelle iposantonine, e perciò nella santonina, nell'altro anello 
della naftalina che si disfà coll’ossidazione (4). 
Argomentarono poi che il legame lattonico sia in un carbonico del nucleo diffe- 
rente da quello ove è innestata la catena propionica dal fatto che gli acidi biidro-san- 
tinici, che si ottengono per azione dell'acido cloridrico sulle iposantonine, non con- 
tengono alcun doppio legame etilenico, il che sarebbe dovuto avvenire se il legame 
lattonico fosse stato nella catena laterale tricarbonica o nel carbonio a cui questa era 
attaccata. 
Per ispiegare infine il fatto che evvi un acido santinico attivo, contenente perciò 
un carbonio asimmetrico, ammisero che il residuo dell'acido propionico sia legato per 
il carbonio «. 
Per tutte le considerazioni sopra riassunte rappresentarono la santonina ed i 
derivati da loro studiati colle seguenti formole: 
(1) Gazzetta chimica italiana, vol. XIX, p. 367 e Berl. Ber. XXII, p. 731. 
(2) idem DD p. 382 D »p. 782 
(8) idem D SISI do Il 
(4) Ossidando i biidro-derivati, cioè gli acidi biidro-santinici ottenuti per azione dell’acido clo- 
ridrico, in soluzione alcoolica, sulle iposantonine, si ottiene pure l’acido para dimetil-ftalico. Con 
quelli invece non idrogenati, come gli acidi santinici, che si ebbero per azione dello jodio sugli 
acidi biidro-santinici, oppure con quelli appartenenti al tipo esaidrogenato come la santonina e la 
santoninossima, non si arriva ad aver tracce del suddetto acido dimetil-ftalico. Ciò è d’accordo coi 
risultati delle esperienze di Bamberger fatte tanto negli «- e f- tetraidro-derivati aliciclici (Berl. Ber. 
XXII, 951-968) che dànno come: prodotto finale, l’acido ftalico, quanto sugli «- e f- tetraidro-deri- 
vati aromatici, i quali coll’ossidazione conducono all’acido adipico. Berl. Ber. XXI, 1889. 
