e io 
Intrapresero lo studio del dimetil-naftol 
3 
comlon 
CH* 
che ottennero dall’acido santonoso, e dall’iso-santonoso per l’azione dell'idrato di bario 
a 360°, dimostrarono la natura fenica di questa sostanza e ne prepararono il di- 
metil naftolato metilico ed il derivato acetilico 
CH? CH3 
curo H:Co0 .CH3 , (020) H:40-c0 .CH3. 
CH3 NCH?3 
Ossidando il dimetil-naftol, con acido cromico in soluzione acetica, ottennero 
una sostanza contenente un atomo di ossigeno in più del naftol che non è,nè un 
naftol, nè un chinone, che ridotto con acido jodidrico e fosforo rosso rigenera il me- 
desimo dimetil-naftol. Convertirono il dimetil-naftol in dimetil-naftalina C!°H°(CH*)? 
distillandolo con polvere di zinco e prepararono il composto picrico dell’idrocarburo così 
ottenuto. Moro e Giovanozzi (!) credettero avere ottenuto sinteticamente colla bibromo- 
naftalina di Glaser fondente a 81°, joduro di metile e sodio, la stessa dimetil-naftalina, 
da loro riconosciuta per il composto coll’acido picrico. 
Cannizzaro e Carnelutti distillarono con polvere di zinco anche l'acido santonoso 
e la santonina (2). 
Dall'acido santonoso ottennero il dimetil-naftol identico a quello ottenuto per 
l'azione della barite, la dimetil-naftalina (identificata col composto picrico) ed oltre 
ai gas combustibili una piccola quantità di un olio bollente fra 137°-138°, che dalla 
densità del suo vapore fu ritenuto con probabilità per un dimetil-benzol. Dalla san- 
tonina ottennero i medesimi prodotti e facendo gorgogliare i gas attraverso il bromo 
separarono il propilene allo stato di bibromuro. 
Nel 1883 il prof. Cannizzaro continuò da solo le ricerche sui prodotti di de- 
composizione dell’acido santonoso (*) e dopo una serie di esperienze, variando le quan- 
tità di acido santonoso e fermando la decomposizione ora ad una, ora ad altra tem- 
peratura ed esaminando attentamente tutti i prodotti, potè stabilire quanto segue: 
Riscaldando l'acido santonoso a 300°, in atmosfera di anidride carbonica, di- 
stilla prima dell’acqua, poi un poco di acido santonoso e resta indietro un’ anidride 
dell'acido santonoso coll’aspetto di resina fragile trasparente, che si trasforma nello 
stesso acido santonoso (destrogiro) per azione della potassa alcoolica. Innalzando 
la temperatura fra 360° e 400° distillano acido propionico, biidro-dimetil-naftol, il di- 
metil-naftol (già ottenuto per azione della barite sull’acido santonoso), un olio che colla 
potassa sì scinde in acido propionico e biidro-dimetil-naftol, come l’etere propionico di 
quest'ultimo, e piccole quantità di dimetil-naftalina; resta nella storta un leggero 
residuo carbonoso. 
Inoltre dimostrò come il biidro-dimetil-naftol si trasforma nel dimetil-naftol per 
(1) Sulla dimetil-naftalina, Nota di G. Giovanozzi. Gazz. chim. ital., XII, p. 147. 
(2) Loco citato, pag. 413-415. 
(3) Gazz. chim. ital., vol. XIII, pag. 385. 
