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SUNTO STORICO 
Nel 1876 A. Oppenheim ed H. Precht (') dimostrarono che, riscaldando all'ebol- 
lizione etere acetacetico ed anilina, si formava difenilurea alcool ed acetone, 
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OC*H° H 
Nell'ottobre del 1883 L. Knorr(*) ripigliò lo studio di questa reazione variando 
alquanto le condizioni di temperatura, ed escludendo l’azione dell'aria atmosferica. In 
queste condizioni egli ottenne un’acido anilacetacetico, che, a contatto dell'acido sol- 
forico concentrato, dette l’ossimetilchinolina : 
CH? CHS CH? CH3 
| | | LYN 
CO C=N— CH Ca-N—- CH .H e7 N 
| | | | coH: 
CH? CH? CH.H CH 
| _ | 4 | N UrA 
COOC?H° COOC?H?° ((Gie= N 
4 ; ‘0H i OH 
Btere acetacetico Ac. anilacetacetico Ossimetilchinolina. 
Indotto da questa reazione il Knorr(*) e forse consigliato da E. Fischer, come 
ne fa dubitare una nota di ringraziamento inserita in fondo alla memoria, studiò dili- 
gentemente l'azione della Fenilidrazina sullo stesso composto. Già E. Fischer in una 
nota di H. Reisenegger (4), aveva fatto rilevare che l'etere acetacetico si combinava 
alla temperatura ordinaria colla Fenilidrazina, ma egli s'era accontentato di un'osser- 
vazione superficiale, interessandogli di generalizzare solo qualitativamente la reazione 
caratteristica del carbonilo acetonico od aldeidico colla Fenilidrazina. Il Knorr invece 
approfondì lo studio della reazione, ne seguì le diverse fasi; e dimostrò che il primo 
prodotto, formatosi con eliminazione di acqua, era suscettibile, quando si riscaldasse 
moderatamente, di un'ulteriore condensazione con eliminazione di alcole : 
CH? CH? 
i DS 
(10) C==N*HC°H° 
JE, | + H*N?C°H° = H?0 + / 
CH° CH? 
VÀ N 
COOC"H° COOC?H" 
CH? 
SA: 
IDE, HCSHENZ=G® = C*H°OH +- C'°H!°N20 
è | 
CH? — COOC°H° 
