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l casì, così questa reazione non è generale. In una nota recente (‘2) il Knorr ri- 
torna su questo argomento, osservando come i pirrazoli che contengono l’imide non 
addizionano idrogeno, e quindi non danno la reazione colorata dei pirrazolini ; egli 
stabilisce, che solo i derivati dell’1-fenilpirrazolo danno questa colorazione. Se però 
il fenile è sostituito da un altro radicale aromatico omologo, la reazione può anche 
non avvenire, perchè l'idrogenazione è influenzata dalla posizione delle catene late- 
rali che sostituiscono l'idrogeno del gruppo fenile. Difatti, come vedremo in seguito, 
mentre l'1-paratolilpirrazolo dà il pirrazolino corrispondente, l'1-ortotolilpirrazolo non 
s'idrogena per niente. Così pure si comporta l’1-etil-3-5-dimetilpirrazolo (48). 
Ho fatto oggetto di uno studio speciale l’idrogenazione dei pirrazoli perchè fino 
dai primi saggi istituiti mi accorsi che essa non si limitava all'addizione di 2 at. 
d'idrogeno ed alla formazione del pirrazolino, ma era più profonda e si arrivava ad 
una diamina satura. 
D'altra parte gli studî di E. Fischer ed O. Knòvenagel (‘) avevano stabilito 
che l’Acroleina reagendo colla Fenilidrazina dava un'idrazone, che per azione del ca- 
lore si cambiava nella forma tautomera più stabile, nel pirrazolino. 
(0) 
To: cH°_cH—c( + H*'—N—N.H.C°H*°—H°0-+-CH®—=CH—CH= N—NHC5H° 
H 
CH*?—CHT—CH CH*® — CH°— CH 
È | | | 
Ino, HCN EN E 
A | 
C5H° (00IEE, 
Idrazone i Pirrazzolino. 
Per stabilire ora, se il nucleo Pirrazolo dei composti monosostituiti che ho de- 
scritto nel I° capitolo sia identico od isomero a quello che, idrogenato, genera i deri- 
vati pirrazolinici del Fischer, cioè a quello pel quale Knorr ammette il concatena- 
mento 
HC_ CH 
RIO, NI 
NZ 
SI 
H 
derivante dall’aggruppamento proposto da A. von Baeyer (‘°) pel Pirrolo dovevo in- 
stituire due serie di esperienze: 
1° Generalizzare dapprima la reazione scoperta da E. Fischer e quindi ten- 
tare di togliere 2 at. di idrogeno ai pirrazolini che si ottengono dall’Acroleina e 
convertirli in pirrazoli. 
2° Addizionare 2 at. di idrogeno ai pirrazoli che si ottengono dall’ Epi- 
cloridrina. 
