— 433 — 
Se le due serie di composti sono isomere si potrà concludere alla differenza del 
nucleo, se identiche sì avrà un qualche fondamento per ammettere la identica costi- 
tuzione del nucleo. 
Da saggi istituiti mi sono convinto che la prima via non era effettuabile per 
la profonda trasformazione che subiscono i pirrazolini per mezzo degli agenti ossidanti 
ed anche l'anno passato A. Michaelis ed O. Lampe (46), che isolarono l’1-fenilpir- 
razolidino 
H?C — NH 
N 
)NC0°H? 
lab 
POE 
collo stesso procedimento che aveva servito ad S. Gabriel (47) per ottenere sintetica- 
mente la Pirrolidina, constatarono che l'ossidazione, la quale avviene anche alla tem- 
peratura ordinaria per azione dell'ossigeno atmosferico, si ferma a togliere 2 at. di 
idrogeno ed a trasformarlo nell'1-fenilpirrazolino di E. Fischer e non arriva alla for- 
mazione del 1-fenilpirrazolo. 
Mi rimase solo a sperimentare l'addizione di idrogeno ai pirrazoli: e le mie 
esperienze si portarono sui pirrazoli contenenti l'imide, sui pirrazoli N.sostituiti, e 
sui pirrazoli polisostituiti. Questi ultimi vennero studiati dal dott. G. Marchetti nel 
mio laboratorio (48). 
Pirrazolo — 5 0 5-metilpirrazolo — 5-5-dimetilpirrazolo. 
Ed. Buchner ed M. Fritsch (49) tentarono inutilmente di ottenere prodotti di 
idrogenazione del Pirrazolo. Avendo già prima constatato che col Sodio ed alcole 
etilico non dava la reazione di Knorr, adoperarono in questo nuovo tentativo, Sodio 
ed alcole amilico, ma ottennero di nuovo il Pirrazolo inalterato; solo traccie possono 
aver subito una idrogenazione perchè sentirono un molto intenso odore sgradevole, 
basico. | 
Il 3-0 5-metilpirrazolo non mi diede per niente la reazione di Knorr ed ado- 
perando sodio ed alcole etilico non notai alcun odore basico, sgradevole. 
Pel 3-5-dimetilpirrazolo (50) feci diversi tentativi potendosi da esso per idro- 
genazione completa ottenere una diamina isomera della Cadaverina (51). 
HO -C0— CH? CH? CH? — NH? 
DX] | | 
CH? — 7 \N GIR INIEE (CH°P° 
SE / 
N H?C CH*® — NH? 
| Cadaverina 
H CH — NH? 
| 
CH 
Lasciando da parte il Sodio e l’alcole, perchè, come vedremo in seguito, il di- 
metilpirrazolo non reagisce nemmeno adoperando alcole amilico, ho provato l'idroge- 
CLASSE DI SCIENZE FISICHE ecc. -- MemorIE — Vol. VII, Ser. 48. 55 
