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nazione collo Zinco ed acido acetico nelle stesse condizioni nelle quali il Ciamician 
(52) idrogenò il Pirrolo e passò alla Pirrolina, ma il risultato essendo negativo, 
adoperai Stagno ed acido cloridrico. In tutti e due i casi si potè ricuperare il di- 
metilpirrazolo inalterato nella quantità adoperata. 
Risultati parimenti negativi ottenni coll’'l-tetraidrofenil-3-5-dimetilpirrazolo e 
coll’letil-3-5-dimetilpirrazolo (43). 
4-Fenilpirrazolino dall’ 1-Fenilpirrazolo. — C*H°N?C8H?. 
Non ho potuto avere l'1-fenilpirrazolino direttamente dall’Epicloridrina e Fenil- 
idrazina. Lasciando in riposo per più giorni la soluzione benzinica che contiene il 
composto 
C*H5ON?H?C"H" 
non si ha eliminazione di acqua; eliminazione che avviene solo col riscaldamento ; 
ma allora si sviluppano anche 2 at. di Idrogeno e si ottiene il Fenilpirrazolo. Sono 
ricorso perciò all'idrogenazione mediante il Sodio e l'alcole. 
1 parte di fenilpirrazolo si scioglie in 10 a 15 parti di alcole assoluto e nella 
soluzione bollente si introduce a poco alla volta ed a piccoli pezzi !/, p. di Sodio. 
La soluzione alcoolica viene addizionata di acqua; svaporata la maggior parte del- 
l'alcole a bagno maria ed il liquido acquoso sul quale galleggia un olio giallo, si 
estrae ripetutamente con etere. La soluzione eterea, dopo Jlavacro acquoso, viene agi- 
tata fortemente con una soluzione diluita di acido Ossalico, e le acque acide messe 
da parte per un ulteriore studio. 
La porzione eterea viene disseccata con idrato potassico fuso, ed infine distil- 
lato l'etere. Il residuo liquido viene sottoposto alla distillazione continuando il ri- 
scaldamento fino a che il termometro segna 255°; la porzione che distilla al disotto 
di questa temperatura è una miscela di Fenilpirrazolo inalterato e di Fenilpirra- 
zolino. La porzione rimasta nella stortina, bollente sopra 255°, viene trattata con 
etere di petrolio (frazione bollente 70°-90°) caldo, il quale lascia indisciolta un po' 
di resina bruniccia: la soluzione petrolica raffreddata lentamente deposita dapprima 
un po’ di sostanza oleosa bruna, simile alla resina; si decanta, e con successivo raf- 
freddamento seguita a deporsi un po’ di materia resinosa; si decanta ancora ed infine 
col raffreddamento si ha una sostanza cristallizzata in belle lamine, che si ottengono 
perfettamente bianche mediante ricristallizzazione dall'etere di petrolio bollente a 
709-900. 
Analisi : 
trovato calcolato 
074.24 18:91 
H 7.05 6.86 
N 18.92 MORIN7 
Per lo studio di confronto ho preparato il Fenilpirrazolino dall'Acroleina seguendo 
esattamente le prescrizioni date da E. Fischer (‘') ed ho avuto un reddito un po 
migliore di quello che cita nella sua bella memoria. 
