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Il risultato inaspettato ottenuto coll'idrogenazione dell’1-fenil-3-5-dimetilpirrazolo 
mi obbligava a continuare lo studio dell’idrogenazione di altri 1-fenilpirrazoli ed a 
ripigliare anche in esame il caso dell’ 1-fenilpirrazolo per vedere se contemporanea- 
mente alla trimetilenfenildiamina si formasse anche benzina e Pirrazolo libero. Il 
dott. G. Marchetti (7°), s'incaricò di queste esperienze ed ottenne i risultati che qui 
trascrivo. 
L'1-fenilpirrazolo fu idrogenato con una quantità doppia di Sodio di quella da me 
adoperata; e fatta la reazione in apparecchio disposto in modo da poter condensare 
ed isolare la benzina che per caso si fosse formata, si ebbe risultato negativo. La 
difficoltà di eliminare completamente la trimetilendiamina sostituita, che pare unico 
prodotto dell’idrogenazione, ha reso un po’ incerta la conclusione sull'esistenza o no 
di traccie di Pirrazolo, ma il non aver potuto riscontrare benzina, fa propendere per 
la conclusione, che l'idrogenazione in questo caso si porti esclusivamente sul nucleo 
pirrazolo e non stacchi da esso il fenile. 
Interessava di studiare il comportamento dell’1-3-5-trifenilpirrazolo, quantunque 
già il Knorr si fosse occupato della reazione (5) ed avesse separato il pirrazolino 
corrispondente, per stabilire se contemporaneamente non si fosse formato il 3-5-difenil- 
pirrazolo. L'esperienza dimostrò che in questo caso la reazione ha luogo solo nel senso 
della formazione del pirrazolino, e che non si stacca il fenile sotto forma di benzina, 
nè s'idrogena questo gruppo parzialmente, nè si forma un derivato della trimetilen- 
diamina. È interessante di notare, come il cambiamento di massa dei gruppi sosti- 
tuenti abbia in questo caso un'influenza notevole sull'andamento della reazione. 
Finalmente la ricerca venne’ eseguita sull’ 
1-Fenil-3-4-dimetilpirrazolo. — C*H(0H3)?N°C°H?. 
che io col dott. O. Severini (7?) avevo preparato per studiare i dicarboacidi derivanti 
dall'ossidazione. 
Tutta la ricerca venne eseguita con gr. 8,5 di pirrazolo, che furono idrogenati 
nelle condizioni esposte, adoperando una quantità doppia di Sodio, cioè gr. 17. Du- 
rante l'operazione si sentì nettamente l'odore della benzina, che man mano si andava 
formando e l'alcool, che trasportato dalla corrente d’Idrogeno era distillato e si era 
raccolto nell’apparecchio refrigerante, intorbidò per l'aggiunta di acqua ed alcune goc- 
ciolette di benzina si raccolsero alla superficie della massa liquida. 
Dopo scomposizione dell’alcolato sodico formatosi con acqua si sottopose il tutto 
alla distillazione e furono raccolte a parte le prime porzioni di alcool che distilla- 
rono. Anche queste intorbidarono per diluizione con acqua e la benzina si raccolse 
alla superficie del liquido sotto forma di piccole gocciolette. 
Estratto con etere il residuo della distillazione per liberarlo dalla soda, fu ri- 
petutamente agitato con soluzione acquosa di acido ossalico in modo da estrarne la 
base trimetilenica sotto forma di ossalato. 
Svaporato l'etere si riottenne il pirrazolo primitivo inalterato ed il pirrazolino 
che furono di nuovo sottoposti all’idrogenazione. 
Le acque ossaliche riunite furono concentrate e rese alcaline con potassa. Si se- 
