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La formazione di alchilo-furani ha pure origine colla stessa reazione pirogenica. 
L'acido monocarbofuranico o piromucico dà Furane, 
C4H*CO?°H.0 = CO? +- C4H3.H.0 
e l'acido uvinico o dimetilcarbofuranico dà dimetilfurane (9). 
C*H(CH)?CO?H.0 = CO? + C*H(CH*)?H.0 
Da questo rapido cenno ne deduciamo che, quantunque non stabilita su solida 
base sperimentale, dal punto di vista delle due reazioni che abbiamo preso in consi- 
derazione, come per i derivati della benzina e della piridina, tuttavia è ancora ac- 
cettabile, anche per questo riguardo, l'ipotesi che nei composti furanici, pirrolici e 
tiofenici si trovi un nucleo risultante dalla sostituzione di due metini (CH)? col- 
l'immino, collo solfo e coll’ossigeno. 
HC-—CH HO-UH! HC—TCH 
| | | | | | 
HC CH HC CH HG CH 
NA EA NEVA 
N O S 
H 
Pirrolo Furane Tiofene 
La minore stabilità di questi nuclei, specialmente del Pirrolo e del Furane può 
dipendere dall'essere gli atomi componenti meno condensati, oppure dall'azione pecu- 
liare dell'immino e dell'ossigeno. 
Applichiamo ora le due reazioni ai derivati pirrazolici e vediamo cosa ci ri- 
sponderà l'esperienza. 
Già una parte delle esperienze descritte nel capitolo IT, le quali hanno condotto 
ad isolare il Pirrazolo mediante il sovrariscaldamento del dicarboacido ottenuto col- 
l'ossidazione del dimetilpirrazolo, entrano in questa categoria; in questo capitolo 
esporrò quelle eseguite sull’1-fenil-3-5-dimetilpirrazolo, sull’1-fenil-3-4-dimetil-pirra- 
zolo, e sull’1-fenil-4-metil-5-etilpirrazolo. 
NL 
HC—TC.C00H 
e DX 
Acido 4-fenil-3-5-dicarbopirrazolico. — C00H.0 N (€35) 
CARI 
N.0°H5 
Gr. 20 di 1-fenil-3-5-dimetilpirrazolo dall’acetilacetone si riscaldarono a bagno 
maria, agitando frequentemente, con una soluzione di 74 gr. di permanganato potas- 
sico in 500 ce. di acqua, alla quale s'erano aggiunti 20 cc. di una liscivia d’idrato 
potassico al 50 °/,. L'ossidazione procedette lentamente; ottenuto lo scolorimento del 
liquido per riavere la piccola quantità di pirrazolo rimasta inossidata si distillò in 
corrente di vapore, indi si filtrò dall’ossido di manganese; la soluzione alcalina si 
concentrò a piccolo volume e si decompose con acido solforico diluito. L'acido che 
