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bromo non reagisce per niente e si ha l'acido pirrazolico inalterato. Facendo invece 
agire sullo stesso acido il bromo in presenza di alcali, la sostituzione si compie, ma 
siccome si deve adoperare, perchè la reazione avvenga, un eccesso di bromo sì ottiene 
un derivato dibromurato. Ecco le condizioni nelle quali operai. 
Gr. 1,5 di acido sciolti in 400 ce. di acqua resa alcalina con gr. 2,5 di idrato 
potassico, vennero addizionati a poco a poco ed a freddo di gr. 5 di bromo. Colla 
quantità di bromo proporzionale ad un solo peso molecolare non avviene reazione. 
La miscela, dopo averla abbandonata alla temperatura dell'ambiente per 24 ore, 
venne acidificata con acido solforico ed estratta con etere. 
Colla distillazione dell'etere rimase un olio, che tosto si solidificò. Per depurare 
l'acido greggio (che è una miscela di un monobromo e bibromoacido nella quale predomina 
però il bibromoderivato) lo si scioglie di nuovo nella soda diluita, indi si acidifica 
nuovamente con acido solforico e si ripete l'estrazione con etere, ed il residuo si 
tratta con poco alcole bollente. L'alcool scioglie la maggior parte della sostanza e 
lascia indisciolta una piccola quantità di un olio, che col raffreddamento si rappiglia 
in una massa solida. Questa porzione disciolta in una gran quantità di alcole bol- 
lente e diluendo in seguito con acqua calda fino ad opalescenza e lasciando raffred- 
dare si depositano dei cristalli aghiformi che contengono il 36,37 °/, di bromo; ciò 
dimostra che è una miscela del monobromo e del dibromoacido. 
La prima soluzione alcoolica deposita col raffreddamento una sostanza cristal- 
lizzata in piccoli aghi giallognoli, che fondono decomponendosi alla temperatura di 
197°-199°. L'analisi dimostra che è un acido dicarbodibromopirrazolico. 
Analisi: 
trovato calcolato p. C*Br(CO*H)*N2C°H4Br 
Br 40.74 41.02 
Quest'acido riscaldato per 7 ore in bagno d'olio alla temperatura di 240°-255°- 
sviluppa anidride carbonica e lascia come residuo un bibromo-fenilpirrazolo, che si 
depura mediante distillazione in corrente di vapore e cristallizzazione del composto 
distillato dall’alcole acquoso. 
Analisi: 
trovato calcolato p. C*H*BrN?C6H*Br 
Br 53.12 52.98 
Questo bibromofenilpirrazolo cristallizza in aghetti bianchi, setacei, insolubili 
nell'acqua, poco solubili nell’alcole freddo, solubili nell’alcool caldo e nell’etere. 
Fonde a 74°. 
Il composto se contiene, come è molto probabile, l'atomo di bromo nel nucleo 
pirrazolico, lo conterrà al posto dell'atomo d'idrogeno 3, cioè dovrà rappresentarsi collo 
schema : 
