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Nel corso di queste esperienze, come ho detto più sopra, essendo poi stata de- 
finita la costituzione dei 3 acidi fenilcarbopirrazolici, l’idrogenazione del bromofenil- 
carboacido doveva condurre ad un carboacido di costituzione nota. L'esperienza non 
corrispose alle previsioni, perchè il bromo non va a sostituire l'idrogeno metinico, 
ma bensì l'idrogeno del metile dell’acetile: tuttavia coll’ossidazione di questo deri- 
vato bromurato il Severini ha potuto risolvere il problema che io gli aveva proposto. 
L’1fenil-4-bromopirrazolo non reagisce col cloruro di acetile. Riscaldando per 
8 a 10 ore in tubi chiusi 1 p. di bromopirrazolo con 4 p. in peso di cloruro di 
acetile alla temperatura di 100°-110°, 140°-150°, 180°-210°, 250°-280° non ha 
luogo reazione ; innalzando la temperatura a 300°-310° i tubi scoppiano violentemente. 
S'è tentata l’acetilazione con anidride acetica ed acetato sodico in tubo chiuso 
a 150°-170°; ma anche in queste condizioni non ha avuto luogo la reazione e s'è 
ottenuto tutto il bromopirrazolo inalterato. 
1-Penil-4-bromoacelilpirrazolo — C*H*.CH®Br.CON?C°H?. 
A gr. 5 di fenilacetilpirrazolo, sciolti in gr. 40 di acido acetico glaciale, si 
sono aggiunti tutti in una volta gr. 18,2 d'una soluzione di b.omo nell’acido ace- 
tico glaciale contenente gr. 9 di bromo per gr. 28,5 di acido acetico. La miscela, 
da cui non si è svolta notevole quantità di calore, è stata abbandonata a sè alla 
temperatura ordinaria per 24 ore, indi riscaldata a bagno maria per pochi minuti. 
La reazione ha luogo completamente alla temperatura ordinaria. Dal liquido rosso- 
giallo si precipita con acqua il composto bromurato che si cristallizza dapprima 
dall'alcool al 30 °/, bollente, ed infine dall'alcool concentrato (al 95 °/,) fino a che 
presenti un punto di fusione costante. 
Analisi : 
trovato calcolato 
Br 30.55 30.18 
N 10.47 10,56 
L'1-fenil-4-bromoacetilpirrazolo cristallizza in aghi setacei bianchi, quasi inso- 
lubili nell'acqua fredda, solubili nell'etere e nell’alcool acquoso caldo. Fonde alla 
temperatura di 131°-132°. 
Saggi di ossidazione colla quantità di permanganato potassico, in soluzione alca- 
lina, richiesta per trasformare l’acetile in catena carbossilica condussero ad una mi- 
scela di acidi privi di bromo. Da ciò si dedusse che il bromo era entrato a sosti- 
tuire l'idrogeno del metile del gruppo acetilico. La miscela degli acidi era costituita 
dell'acido acetonico 
Cs H?. CO. COOH N? CS H> 
e dal carboacido 
C3 H?. COOH N? C° H° 
ma, la piccola quantità di prodotto posseduta non permettendo una separazione, sì 
pensò di ossidare direttamente il derivato acetilico per arrivare ad un carboacido. 
Anche in questo caso si ha la stessa miscela di carboacido e di acido chetonico. 
