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Le esperienze descritte nel II° capitolo hanno per iscopo di studiare il compor- 
tamento dei pirrazoli sotto l’azione dell'idrogeno nascente. Il metodo usato fu quello 
del Ladenburg, coè di far agire l'idrogeno che si svolge per azione del Sodio sul- 
l'alcole ordinario. Essa si esplica sui pirrazoli in diversi modi. 
I pirrazoli contenenti l’immino rimangono inattaccati, anche quando l'idrogeno 
si svolge con altri metodi, e lo stesso comportamento ha l’ 1-etil-3-5-dimetilpir- 
razolo. 
Sui pirrazoli, che hanno l'idrogeno imminico sostituito da un radicale aromatico, 
l'idrogeno può essere inattivo, quando l'idrogeno del radicale aromatico in posizione 
orto sia sostituito da un metile. Così, mentre l'1-paratolilpirrazolo 
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A 3 og IR 3 
OUEORE—< >=0 
subisce l'idrogenazione, l’'I-ortotolilpirrazolo 
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GRIN ge 
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CH: 
rimane inattaccato. Ho dimostrato in seguito che la natura dei gruppi sostituenti ha 
pure un'influenza sull'idrogenazione; perchè 1 due acidi pirrazolbenzoici, che risul- 
tano dall’ossidazione dei due tolilpirrazoli, ed i loro eteri etilici non vengono più 
idrogenati. 
Quando l'idrogenazione avviene, si riesce ad isolare il pirrazolino corrispondente, 
e la trimetilendiamina sostituita. 
La formazione di questi composti può rappresentarsi colle seguenti due equazioni 
generali : 
CHENSRS HE CICREENERI Pirrazolino 
AE 
C*HSN?®R! | 3H° = SUC Trimetilendiamina sostit. 
NH.R! 
In quest'ultimo caso l'idrogenazione produce l'apertura del nucleo fra i due atomi 
di azoto e mi permise di preparare pel primo le diamine trimetileniche monoso- 
stituite. 
RIO H?=0— C-H° 
I Ng 
H-C7 NN 
N EMO Po 
È \NEHR! 
Che i composti risultanti dalla completa idrogenazione siano veramente diamine 
lo dimostrano i seguenti caratteri: 
