— 587 — 
In tutte qneste reazioni il nucleo Pirrazolo rimane intatto. 
Un'altra differenza fra i pirroli ed i pirrazoli si riscontra nell'azione degli ossia- 
cidi inferiori degli alogeni. Mentre l'acido ipocloroso, ad esempio, dà col Pirrolo l’i- 
mide bicloromaleica, coll'1-fenilpirrazolo dà un monocloroderivato, e non si potè riscon- 
trare altri prodotti di ossidazione. La reazione caratteristica dei vapori del Pirrolo e 
dei suoi derivati di colorare in rosso una scheggia d’abete imbevuta di acido cloridrico, 
non è data per niente nè dal Pirrazolo, nè dai suoi derivati. 
I derivati pirrazolici presentano due reazioni analoghe a quelle dei derivati pirrolici. 
Analogo comportamento all'idrogenazione, ma qui bisogna distinguere; mentre 
il Pirrolo ed i pirroli contenenti l'’immino si comportano come i pirroli terziari N-sosti- 
tuiti, 1 pirrazoli contenenti l’immino si comportano diversamente dai pirrazoli N-sosti- 
tuiti. Essi non vengono idrogenati, qualunque sia il modo nel quale sì fa agire l' idro- 
geno nascente. Invece i pirrazoli N-sostituiti, e finora abbiamo solo ricerche nel caso 
che il radicale sostituente è un radicale aromatico, s' idrogenano e l’ idrogenazione può 
avvenire, come pel Pirrolo, fino a scissione del nucleo. 
1l Pirrolo dà, la pirrolina, la pirrolidina e la butilamina normale (1). 
JalO==Q08l JaAO—Q6l HE 0 CHE LEO—=0l8P 
[RSNEST] IRA] [ZIA] lie 
FICINDIC EE CN OEMRNIORET: O RIRINT CEIIONAIONEL CRMANTCIE 
N77 N N il 
N N N NH? 
H H H 
Pirrolo Pirrolina Pirrolidina Butilamina normale 
L'1-fenilpirrazolo dà l’1-fenilpirrazolino e la trimetilenfenildiamina. Si conosce 
pure l'1-fenilpirrazolidino, ottenuto per sintesi da Michaelis (!89) collo stesso pro- 
cedimento col quale S. Gabriel (!4) ottenne la pirrolidina 
CH IE ROQIEE ERO CHE 
HO Se CH H?C 
IR Lins iaiiaei Li 
HC N HEO N H°C NH H?C NH? 
A NÉ A 
N N N NHC°H?. 
(6H5 C6H5 C°H5 
Fenilpirrazolo Fenilpirrazolino Fenilpirrazolidino Trimetilendiamina 
Qui mi cade in acconcio di far osservare un'altro parallelismo. Mentre nella pir- 
rolina e nella pirrolidina il gruppo NH acquista proprietà basiche energiche, nel pir- 
razolino e nel pirrazolidino il gruppo N?—C5H° residuo della fenilidrazina, ripiglia le 
sue proprietà riduttrici. Di questi composti non si possono ottenere i cloroplatinati, 
ed il fenilpirrazolidino riduce il liquido di Fehling a caldo. 
Il Pirrolo dà colle anidridi e coi cloruri degli acidi organici derivati, che risul- 
tano dalla sostituzione dell'idrogeno metinico col radicale acido e che hanno per con- 
seguenza il comportamento di acetoni. Il Lichtenstein (!0) dice di essere riuscito 
CLASSE DI SCIENZE FISICHE ecc. — Memorie — Vol. VII, Ser. 4%. 68 
