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ad introdurre, mediante il cloruro di acetile, quattro radicali acidi nel N. tolilpir- 
rolo; ad ottenere perciò il composto; 
C*(COCH?)NO"H" 
ma il Ciamician ed i suoi collaboratori non riuscirono a sostituire più di due atomi 
di idrogeno con radicali acidi, e sempre la sostituzione si operò in posizione @ 
HO CH 
OO 
R®Ce' «C.R 
NA 
N 
H 
Le esperienze sui pirrazoli vennero fatte soltanto coi cloruri degli acidi organici; 
si riuscì ad introdurre un solo radicale acido in posizione 8 = 4, e di più si dimostrò 
che quando la posizione 4 era occupata o da un'alogeno o da un radicale alcoolico 
quantunque vi fossero ancora atomi di idrogeno metinico, questi non erano più sosti- 
tuibili dai radicali acidi. Difatti dall’1-fenil-4-bromopirrazolo, e dall’1-fenil-4-metil- 
5-etilpirrazolo non si poterono ottenere prodotti di sostituzione, quantunque il primo 
abbia ancora due atomi di idrogeno ed il secondo uno, disponibili. 
Più strette analogie presentano fra di loro i derivati pirrazolici ed i piridici. 
I pirrazoli contenenti l’immino hanno un carattere di base forte; cogli acidi danno 
dei sali stabili, che, come quelli delle basi piridiche, non vengono dissociati dall'acqua; 
ed inoltre hanno un odore nettamente piridico. I pirrazoli 1-sostituiti da radicali aro- 
matici. hanno pure funzione basica, quantunque più debole; perchè i sali vengono 
dissociati dall'acqua, ma in alcuni, come ad esempio nell’'i-fenil-3-5-dimetilpirrazolo, 
contrariamente alle osservazioni del Knorr, i sali sono stabili, e si può ottenere il 
suo cloridrato cristallizzato da una soluzione acida; ed esso si ridiscioglie inalterato 
nell'acqua. Tutti poi danno cloroplatinati ben cristallizzati. 
L'azione del bromo sull’1-fenilpirrazolo segue lo stesso andamento di quella sulla 
Piridina. In tutti e due i casi si ottiene un composto monobromurato nel quale il 
bromo occupa la posizione meta rispetto all’azoto piridico (144). 
H ID | HU C.Br 
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a Ho Der 
C6H5 Va 
Un po’ diversamente, ed in questo si rileva un carattere proprio del Pirrazolo, 
si comportano le due serie di composti cogli ossiacidi inferiori degli alogeni. 
