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in questa interessante reazione, il joduro di etile reagendo ulteriormente sulla y-etil- 
piridina già formatasi, ne sposta l’azoto ed effettua l’unico caso finora conosciuto di 
diretto passaggio dalla serie piridica all’aromatica. 
Le isomerie nei prodotti di sostituzione della piridina sono del tutto corrispon- 
denti a quelle dei derivati del benzolo, se si considera la piridina come prodotto 
monosostituito. Nella serie piridica, come nell’aromatica, i prodotti di sostituzione 
con radicali alcoolici danno per ossidazione gli acidi carbossilici, che servirono di 
base per la determinazione dei posti nelle isomerie. Si osserva inoltre nei punti di 
fusione dei derivati monosostituiti piridici, la stessa regola che regge pei derivati 
bisostituiti aromatici (4); per esempio i punti di fusione dei tre acidi piridinmono- 
carbonici, corrispondono a quelli dei tre acidi amidobenzoici. In base a questa cor- 
rispondenza Skraup classificò pel primo i tre acidi carbopiridici assegnando al com- 
posto più fusibile la posizione « orto » (@) ed a quello meno fusibile la posizione 
« para » (y), e questa ipotesi è stata poi largamente confermata dalle ulteriori esperienze. 
acido picolinico o acido nicotico 0 acido isonicotico 0 
a-piridincarbonico f-piridincarbonico y-piridincarbonico 
p. f. 134,5-136° p. f. 231-232” port 130935 
acido o-amidobenzoico acido m-amidobenzoico acido p-amidobenzoico 
p. f. 144-145° p. f. 174° p. f. 186-187° 
È pure degno di nota, che l’acido picolinico è fra i tre quello meno stabile e me- 
rita inoltre d'essere rilevato il fatto, che fra gli acidi piridincarbonici solamente 
quelli che contengono almeno uno dei carbossili in posizione « orto » per rispetto al- 
l'azoto, danno coi sali ferrosi delle colorazioni caratteristiche (3). Questa regola ri- 
corda alcune altre della serie aromatica (*). 
Dove la piridina si stacca dai composti aromatici e dove la presenza dell'azoto 
fa più specialmente sentire la sua influenza è nel comportamento con l’idrogeno na- 
scente. Il nucleo piridico offre poca resistenza alle sostanze riducenti, esso addiziona 
molto facilmente sei atomi d'idrogeno (5), diventando base secondaria, ed alcuni de- 
rivati della piridina, come p. es. gli acidi piridincarbonici, vengono trasformati già 
per azione dell’amalgama di sodio in sostanze appartenenti alla serie grassa, con ca- 
tena aperta di atomi di carbonio, mentre l’azoto viene eliminato in forma di am- 
moniaca (7). 
Il comportamento delle chinoline corrisponde perfettamente a quello della piri- 
dina, e come questa riproduce in gran parte i fenomeni che si osservano nei deri- 
vati del benzolo; le prime ricordano in molte reazioni la naftalina. 
I caratteri chimici di quelle sostanze che contengono nel loro nucleo due atomi 
d'azoto in luogo di due metini aromatici sono troppo poco noti per potere essere 
discussi. 
Il pirrolo, il tiofene ed il furfurano si possono considerare come sostanze deri- 
vanti dal benzolo, in cui due residui metinici sono sostituiti dall'immino, dallo zolfo 
(*) Segnatamente nei fenoli e negli acidi ossicarbossilici aromatici si osserva, che soltanto 
quelli che appartengono alla serie « orto » danno coi sali ferrici delle colorazioni caratteristiche. 
