— 279 — 
e dall’ossigeno. Simile al tiofene sarà di certo il selenofene (*) che è ancora pochis- 
simo studiato. La costituzione di queste sostanze è stata dedotta da una serie di 
reazioni ed è stata sottoposta a tante prove sperimentali, che può ritenersi ora quasi 
definitivamente stabilita. La discussione in proposito verrà fatta più tardi. L'analogia 
di costituzione di questi tre corpi si riflette fedelmente nei loro caratteri e nel corso 
di questa Monografia si terrà sempre conto trattando, del pirrolo, delle sue relazioni 
con gli altri due composti. Il loro comportamento ricorda più o meno quello delle 
sostanze aromatiche. La somiglianza del tiofene col benzolo è veramente sorprendente, 
meno spiccata apparisce quella del furfurano ed il pirrolo è quello dei tre composti, 
che più si scosta dal benzolo. Queste relazioni sono dovute senza dubbio ai caratteri 
aromatici che il residuo: 
CH 
HC 
AN 
mantiene quasi inalterati nei nuovi edificî atomici, sebbene non si sappia presentemente 
se esso possegga anche da solo quella stabilità, che acquista quando è unito ad un 
radicale bivalente. Dal fatto che nel tiofene sono più marcate le analogie con le so- 
stanze benzeniche, si deve dedurre che lo zolfo altera il meno possibile le proprietà 
del residuo C, Hi, ed invero si sa che le metamorfosi del tiofene avvengono senza 
che lo zolfo vi prenda parte diretta. Da quest’ultimo punto di vista si comporta 
egualmente anche l'ossigeno del furfurano, ma al completo sviluppo dei caratteri 
aromatici nuoce probabilmente in questo corpo la funzione troppo negativa dell'ossigeno. 
Le proprietà dello zolfo invece sono tali da renderlo adatto a fare in certi casi le 
veci del carbonio: lo zolfo è, oltre a quest'ultimo, il solo elemento che essendo solido 
dà un biossido gassoso, che in molti punti ricorda l'anidride carbonica; lo zolfo a 
temperature non troppo elevate sopra il suo punto di ebollizione ha una molecola 
composta di sei atomi; esso è l’unico elemento, oltre al carbonio, che forma delle 
catene composte di cinque atomi riuniti direttamente fra di loro ed oltre alla sua 
affinità pel carbonio in genere va notata nei composti organici l'analogia del solfossile 
col carbossile (*). Nessuno di certo vorrebbe affermare che il carbonio abbia in genere 
un comportamento analogo allo zolfo, ma pure non si può non riconoscere, che nelle 
proprietà di questo sì trovano in parte le ragioni della meravigliosa somiglianza fra 
tiofene e benzolo. Nel pirrolo la presenza dell’immino dà al composto un carattere spe- 
ciale, che non si manifesta con reazione decisamente alcalina, ma che sta fra quello 
dell’anilina e del fenolo. Le analogie del pirrolo coi fenoli si rivelano, come si vedrà 
più tardi, in parecchie reazioni. 
Il tiofene, il furfurano ed il pirrolo hanno comune col benzolo la stabilità, che 
nel tiofene è maggiore che negli altri due composti. Le tre sostanze resistono -come 
(*) Basti qui ricordare l’analogia degli acidi ossibenzoici con gli acidi fenolsolfonici e special- 
mente quella dell’acido fenolortosolfonico con l’acido salicilico, di cui possiede anche le proprietà 
antisettiche. 
