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il benzolo all’azione del calore e si formano, come questo, per reazioni pirogeniche, 
ma differiscono dal primo ed anche dalla piridina per la poca resistenza che offrono 
all’azione degli acidi; il pirrolo è il più alterabile, segue poi il furfurano ed anche il 
tiofene, che è il più resistente, viene distrutto dall’acido solforico concentrato. 
Esclusivamente proprie al gruppo: 
HC CH 
HC CH 
sembrano essere certe reazioni per cui si formano delle materie coloranti: coll’isatina (9), 
col fenantrenchinone, col chinone, col gliossal, coll’acido fenilgliossilico ed altri composti 
dichetonici (!9) tutti i tre corpi in questione ed in oltre il selenoxene [C, H, (CH;), 
Se] (!!), il tionaftene (!) e gli indoli (3) danno delle colorazioni, massime in presenza 
d'acido solforico, che variano spesso fra l'azzurro ed il rosso. 
Gli alogeni danno con tutte le sostanze tetroliche i prodotti di sostituzione, sembra 
però che soltanto il furfurano ed i suoi derivati, sieno in grado di addizionare gli 
alogeni senza che si formino contemporaneamente i prodotti di sostituzione; il bromo 
secco trasforma p. e. l'acido piromucico nel suo tetrabromuro (!4). Gli atomi di idrogeno 
del pirrolo e del tiofene vengono invece sostituiti tanto facilmente dagli alogeni, che 
i composti di addizione non si formano, che quando gli idrogeni sono già tutti rim- 
piazzati, come nei percloruri: C,C1,S. Cl, (19), C, Cl; N. CL, (19) e C, cli 50)-0h(). 
Nel pirrolo poi lo scambio ha luogo più facilmente che in qualunque altro composto 
organico, tanto che è difficile di ottenere i derivati sostituiti parzialmente (!8). Vo- 
lendo classificare le tre sostanze in ragione della mobilità dei loro atomi di idrogeno 
risulta la seguente disposizione : 
Pirrolo > Tiofene > Furfurano, 
che esprime anche il comportamento con altri radicali negativi. Se si trattasse di in- 
trodurre in questa serie anche il benzolo, esso verrebbe probabilmente ad occupare il 
posto fra il tiofene ed il furfurano; gli idrogeni tiofenici sono certamente più facilmente 
sostituibili di quelli del benzolo, come lo dimostra il fatto che in un miscuglio di 
queste due sostanze il bromo attacca tutto il tiofene (formando monobromo e bibro- 
motiofene) (!°) prima di agire sul benzolo. Se il benzolo sia da collocarsi prima o 
dopo il furfarano è per ora difficile a decidere, ma è probabile che il benzolo formi 
più facilmente del furfurano i prodotti di sostituzione. 
Il comportamento del tiofene coll’acido solforico è del tutto analogo a quello del 
benzolo ed i solfoacidi del gruppo del primo, che si formano più facilmente di quelli 
aromatici (2°), corrispondono in tutto a questi ultimi. I solfoacidi del gruppo del pirrolo 
e del furfurano sono ancora troppo poco noti. 
Il tiofene ed i derivati del pirrolo formano i nitrocomposti come le sostanze 
