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aromatiche, solamente è da notarsi (ciò che dal resto vale anche per i solfoacidi), che 
per la poca resistenza che i composti tetrolici offrono agli acidi in genere, è necessario 
di usare delle cautele speciali per evitare la distruzione completa della materia, che 
si vuole trasformare in nitrocomposto. Il gruppo del furfurano è stato anche da questo 
lato ancora troppo poco studiato. I nitroderivati del tiofene e del pirrolo differiscono 
però essenzialmente dai nitroderivati benzenici per il loro comportamento con l'idrogeno 
nascente. Gli amido-derivati corrispondenti non si ottengono che con grande difficoltà e 
sono poco stabili (?!); sembra inoltre che anche altri composti tetrolici si prestino male a 
questo genere di riduzioni, perchè anche i solfacidi danno a fatica i solfidrati relativi (?°). 
Per es. nella riduzione dell'acido tiofensolfinico | C, H3(S0: H)S] non si ottengono che 
piccole quantità di solfidrato di tienile [0,H3S. SH], mentre la riduzione dell’ana- 
logo composto aromatico dà quantitativamente il tiofenolo. Non è stato possibile di 
ottenere finora dalla tiofenina (amidotiofene), sostanze corrispondenti alla rosanilina, 
ed anche in questo l’amidotiofene si scosta molto dall’anilina. Si può accennare qui 
per incidenza che si ottiene molto facilmente un difeniltienilmetano facendo agire il 
benzidrolo [(Cs H;) CHOH ] sul tiofene in presenza di anidride fosforica (23); la rea- 
zione avviene già a temperatura ordinaria (ciò che prova anco una volta la mobilità degli 
idrogeni tiofenici) ed il composto che si forma corrisponde al trifenilmetano. Il dife- 
niltienilmetano non ha dato però finora in nessun modo nè i nitrocomposti, nè il car- 
binolo, che dà il composto aromatico (23). Di materie coloranti di questo genere, non 
si conosce nella serie tetrolica che il verde di malachite derivante dalle aldeidi 
tiofenica e furfuranica. 
Gli omologhi superiori del tiofene corrispondono quasi in tutto a quelli della 
benzina. Si ottennero mediante la reazione di Fittig e quella di Friedel e Crafts e si 
‘osservò, che in questi processi si verificano le stesse regole, stabilite per le sintesi 
degl'idrocaburi aromatici. Si è notato che, col metodo di Fittig, è più difficile d’in- 
trodurre il metile che i radicali a catena normale più lunga (?4), e si è avvertito 
inoltre, che i radicali alcoolici non normali si attaccano difficilmente al tienile come 
al fenile (2°). L'introduzione di più radicali alcoolici è un'operazione altrettanto mala- 
gevole nel tiofene che nel benzolo (?4. Gli omologhi del furfurano non sono stati 
ottenuti finora dal furfurano ed anche quelli del pirrolo si ebbero per sintesi speciali, 
perchè mancano i derivati mono- e bialogenati del pirrolo ed i composti tetraalogenati 
non sì prestano affatto a queste trasformazioni. Il comportamento degli omologhi del 
tiofene è analogo a quello degli omologhi del benzolo, essi danno per ossidazione gli 
acidi tiofencarbonici, che ricordano in tutto quelli aromatici. È da notarsi però, che 
nella serie tiofenica l'ossidazione delle catene laterali non conduce sempre direttamente 
agli acidi carbonici, ma che inoltre si ottengono, alle volte, i composti intermedî, che 
segnano le fasi del processo d'ossidazione, ciò che come è noto non avviene nella serie 
aromatica. L'etiltiofene dà per ossidazione, oltre all’acido @- tiofenico, anche l’acido tienil- 
gliossilico [C, Hz S. CO. COOH ] (2). Il propiltiofene si comporta però come il propilben- 
zolo (27). Quando vi sono due catene laterali l'ossidazione avviene in due fasi come nei 
derivati aromatici. Gli omologhi del pirrolo hanno un comportamento del tutto diverso, 
che ricorda quello dei fenoli superiori, e la loro trasformazione in acidi pirrolcarbonici 
è altrettanto difficile di quella degli omologhi del fenolo in ossiacidi aromatici (!8). 
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