— 282 — 
Gli acidi tiofencarbonici si ottengono inoltre direttamente dal tiofene mediante le 
reazioni di Merz (28) e di Wiirtz (2°) e con quella del cloruro d'urea [00 | (CO) 
Gli acidi pirrolcarbonici si formano invece mediante quei processi che servono ad ot- 
tenere gli ossiacidi aromatici ('!8). Gli acidi carbonici della serie furfurica non sono 
stati ottenuti finora dal furfurano. 
Le aldeidi tiofenica e furfuranica, (la pirrolica non è ancora conosciuta), ricordano 
moltissimo l’aldeide benzoica, non tanto per il loro modo di formazione, quanto pel loro 
comportamento. Ambedue danno per azione della potassa l’acido e l'alcool corrispondente 
(31) (32), tutte e due si condensano mediante la reazione di Perkin (83) (34) per dare gli 
acidi analoghi al cinnamico. Con la dimetilanilina si comportano come la benzaldeide 
formando il tetrametil-diamido-tienildifenilmetano (3°) ed il tetrametil-diamido-fur- 
furdifenilmetano (86), da cui si ottengono materie coloranti simili al verde di malachite. 
Il furfurolo forma poi con l'ammoniaca la furfuramide (37) e la furfurina (87) corri- 
spondenti all’idrobenzamide ed all’amarina; col cianuro potassico la furoina (88) che 
è l'analogo della benzoina. Malgrado ciò però l’aldeide tiofenica somiglia più della 
furfurica all’aldeide benzoica: la prima si combina con l'acido m-amidobenzoico, dando 
come l’aldeide benzoica una sostanza senza colore (83), il furfurolo invece dà con lo 
stesso acido, l'acido furfuramidobenzoico (8°), che è una materia colorante rossa. Del 
pari non corrispondono al comportamento dell’aldeide benzoica i composti che il fur- 
furolo forma con l’anilina e con altre ammine aromatiche. L'aldeide tiofenica reagisce 
inoltre coll’acido succinico in modo identico all'essenza di mandorle amare, formando 
l'ossitionaftene, che corrisponde perfettamente all’a-naftolo (19). 
I composti chetonici del tiofene e del pirrolo (quelli del furfurano presentemente 
non sono noti) hanno un interesse speciale e sono importantissimi. Si formano in ge- 
nere con le stesse reazioni, che permettono di ottenere i composti aromatici corrispon- 
denti, ma con maggiore facilità. I chetoni tiofenici (‘!) si ottengono tutti con i cloruri 
dei rispettivi acidi in presenza di cloruro d'alluminio, ma più agevolmente degli aro- 
matici, quelli del pirrolo poi si formano senza bisogno d'un cloruro metallico, già per 
azione delle anidridi degli acidi organici ('8). I chetoni della serie tiofenica sono quasi 
tutti liquidi e somigliano moltissimo ai corrispondenti composti benzenici, quelli della 
serie pirrolica sono solidi, e vanno annoverati fra i più stabili derivati del pirrolo. 
Il comportamento dei chetoni tiofenici e pirrolici con gli ossidanti è degno di spe- 
ciale menzione, perchè in questa reazione essi differiscono dagli acetoni aromatici. 
Mentre questi ultimi si trasformano per ossidazione facilmente negli acidi carbonici 
e soltanto, in condizioni speciali, si sono potuti ottenere ultimamente anche gli acidi 
chetonici (‘), i primi danno per ossidazione sempre gli acidi gliossilici, tanto che 
massime nelle serie pirrolica è difficile di passare dal chetone all’acido carbonico cor- 
rispondente. Così p. es. l’acetotienone (C, Hz S. CO. CH;) (4) ed il pirrilmetilchetone 
(C, Hz NH. CO. CH;) (!8) danno col permanganato potassico l'acido «- tiofenico e l'acido 
tienilgliossilico (C, Hz S. CO. COOH) e l'acido pirrilgliossilico (C, Hz NH. CO. COOH.) 
L'acido tienilgliossilico è una sostanza molto interessante perchè da questo si otten- 
gono gli acidi tienilglicolico (tienilmandelico) e tienilacetico (‘) ed inoltre l'aldeide 
tiofenica (4). L'aldeide pirrolica non si è potuta ottenere fin ora, perchè l'acido 
