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pirvilgliossilico si scompone completamente per azione del calore. Dalla formazione dei 
composti chetonici apparisce evidente che gl’idrogeni del tiofene, e massime del pirrolo, 
somo molto più facilmente sostituibili di quelli della benzina. 
II. 
Reazioni nelle quali si forma il pirrolo, processi sintetici per cui si 
ottengono derivati pirrolici e metodi per preparare il pirrolo. 
Runge (‘°) segnalò pel primo la presenza di una sostanza nel catrame e nell’olio 
animale, che arrossa vivamente una scheggia d’abete bagnata d’acido clorid.ico, e che 
egli perciò chiamò pir7rolo (*), ma spetta ad Anderson (46) il merito di avere nel 1857 
estratto dall'olio animale il pirrolo puro, e di averne determinato la composizione e 
le proprietà principali. Il pirrolo si trova fra i prodotti della distillazione secca di 
molte sostanze azotate organiche e principalmente delle materie proteiche (47); Schiitzen- 
berger lo trovò anche nei prodotti di decomposizione di queste con la barite a 150° (HÌ 
Il pirrolo si forma per diverse reazioni pirogeniche, per cui si comprende facilmente 
la sua presenza nel catrame del carbone fossile e nei prodotti di distillazione delle 
ossa; esso si produce in piccola quantità facendo passare l’acetilene e l'ammoniaca (49) 
o la dietilammina (99) attraverso a tubi roventi e la etilallilamina sull’ossido di piombo 
riscaldato a 500° (?!). A questi modi di formazione del pirrolo corrispondono le sintesi, 
per le quali si ottiene il tiofene facendo passare attraverso a tubi roventi l’acetilene 
assieme a vapori di zolfo (°2), o il solfuro di etile (3)! 
Più importante delle reazioni ora accennate, è la formazione del pirrolo dal 
mucato ammonico, osservata da Schwanert (*4) nel 1860, perchè essa, oltre a dare 
maggiori quantità di prodotto, ha servito di base ad alcune trasformazioni analoghe 
di altri sali dell'acido mucico, per le quali si sono potuti ottenere parecchi interes- 
santi derivati del pirrolo. 
La reazione di Schwanert è interessante anche perchè ha contribuito a mettere in 
evidenza le relazioni che esistono fra pirrolo, furfurano e tiofene. L'acido mucico, in 
seguito alla sua costituzione : 
OH IVO 
HÙ— CH. 0H 
HO—CH.0H 
OH \cooH 
si trasforma per distillazione in acido furfuranomonocarbonico (55) (acido piromucico) e 
dicarbonico (59) (acido deidromucico) e dà l'acido «-tiofen-monocarbonico (9) se viene 
(*) Il nome pirrolo deriva dal greco 1v990s, che significa colore del fuoco; con questo ter- 
mine Runge volle alludere alla reazione coll’acido cloridrico, e distinse così il pirrolo dal leucolo 
(chinolina) e kianolo (anilina), da lui scoperti pure nel catrame. 
