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queste sostanze nel dizionario del Ladenburg (*), li chiama composti del gruppo del 
furfurano in senso lato, però onde evitare equivoci, chi scrive, ha preferito di chia- 
mare in questa Memoria derivati tetrolici tutti i composti in questione, lasciando al 
residuo bivalente C, H, l'antico nome di #efr0/0, sebbene non s’abbia da intendere 
con questo l'idrocarburo ipotetico di Limpricht. i i ng 
Il problema della determinazione dei posti nei derivati del pirrolo è stato riso- 
luto finora per vie diverse. Nei composti, che si ottennero direttamente per sintesi, 
la posizione dei radicali è per lo più già determinata dalla natura stessa della so- 
stanza, che si trasforma in derivato pirrolico. Così, a modo d'esempio, i posti del 
metile e del fenile, e del metile, fenile e carbossietile nei prodotti ottenuti da Paal 
dall’acetofenonacetone (58) e dall’etere acetofenonacetoacetico (7), sono determinati 
dalla costituzione di questi due composti, ed i due derivati pirrolici sono perciò l'a- 
metil-a'-fenilpirrolo e l’etere etilico dell'acido «-metil-e-fenil-8'-carbonico; per le 
stesse ragioni gli eteri ottenuti da Knorr da quelli degli acidi diacetilsuccinico (0?) 
e nitrosoacetoacetico (67) devono essere gli eteri dietilici degli acidi « @'-dimetil- 
8 B'-pirroldicarbonico e @ 8'-dimetil-e' 8-pirroldicarbonico. Nei composti che sono stati 
ottenuti del pirrolo per sostituzione, la posizione dei radicali non è nota a priori 
che in rarissimi casi e deve perlo più venire determinata con speciali reazioni. I pro- 
dotti in cui è avvenuta la sostituzione dell'idrogeno imminico, si riconoscono  facil- 
mente al loro modo di formazione e di comportamento : l’n-metilpirrolo p. es. dà 
per riscaldamento con acido cloridrico in tubi chiusi la metilammina e l’x- acetilpir- 
rolo si scinde con la potassa in pirrolo ed acido acetico (!8). Il criterio principale 
invece, che ha servito di guida per giudicare della posizione dei radicali attaccati 
al carbonio, è fondato sulla trasformazione dei derivati del pirrolo in imide bibro- 
momaleica (81). Ciamician e Silber hanno trovato, che alcuni di questi corpi, dopo 
essere stati bromurati completamente, danno per ossidazione con l’acido nitrico a bassa 
temperatura la bibromomaleinimide; ora «è chiaro che questa sostanza non si potrà 
ottenere che da quei composti, che contengono due atomi di bromo nelle posizioni 8 £', 
per cui in ultima analisi da quei derivati del pirrolo, che contengono i radicali nelle 
posizioni a a”. 
H H H H Br Br Br Br 
E la \H Ro n danno le Br o ce) 
NH NH NH NH 
BrC=0 Br 
ch Aa N 
e poi CO CO 
NSA 
N 
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imide bibromo-maleica 
(#) Handwérterbuch der Chemie IV Bd. 1887. 
