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sul pirrolo formando i prodotti tetrasostituiti, ma per ottenere queste sostanze sono 
necessarie certe cautele speciali per evitare la completa resinificazione e distruzione 
del prodotto. Il cloro ed il bromo in soluzione alcalina danno invece principalmente 
prodotti di ossidazione: l’ipoclorito sodico trasforma il pirrolo in ammoniaca ed acido 
bicloromaleico o bicloroacetico, secondo la concentrazione del reattivo, ed il bromo in 
soluzione alcalina dà quasi esclusivamente l'imide bibromomaleica. Questi prodotti di 
ossidazione del pirrolo corrispondono alle sostanze, che si ottengono in modo analogo 
dai derivati del furfurano, perchè se anche presentemente non si conosce il comporta- 
mento di questo con gli ipocloriti ed ipobromiti alcalini, si sa già da lungo tempo 
che l'acido piromucico dà col cloro e col bromo in presenza di acqua i cosidetti acidi 
mucoclorico (89) (99) e mucobromico (99) (9!) e l'acido fumarico (9!) (92). Il tiofene è più 
resistente e non dà con gli ipocloriti alcalini che dei derivati clorurati. 
Il pirrolo è in grado di addizionare due o quattro atomi di idrogeno e di trasfor- 
marsi in basi secondarie energiche (‘8). Per studiare l’azione dei riducenti si deve 
naturalmente escludere l'idrogeno che si svolge dagli acidi minerali, e siccome sembra, 
che quello che si svolge dalle. soluzioni alcaline sia senza azione sul pirrolo, così 
venne studiato da Ciamician e Dennstedt (83) il comportamento con l'acido acetico e 
zinco. In questo modo non vengono assorbiti che due atomi di idrogeno, e la base otte- 
nuta fu chiamata « pirrolina »; per ottenere il tetraidropirrolo o pirrolidina Ciamician 
e Magnaghi (93) riscaldarono la pirrolina con acido jodidrico e fosforo in tubi chiusi 
a 250°. Di queste sostanze si tratterà più diffusamente in uno dei seguenti capitoli. 
Il pirrolo non possiede che alcuni dei caratteri delle basi secondarie organiche 
e, come s'è già detto nel primo capitolo, per il suo comportamento generale, esso 
ricorda da un lato le ammine aromatiche e dall'altro i fenoli. 
Il pirrolo, come venne accennato più avanti, non forma sali con gli acidi, non 
si combina coi joduri alcoolici (*), non forma un nitroso-derivato, nè dà cloroplatinati 
o cloroaurati (!8). Esso si combina però con alcuni sali minerali e forma coi cloruri 
mercurico e cadmico dei precipitati bianchi e cristallini, che hanno le formole: 
C.H; N.2Hg Cl, e 4C, N; N.3 Cd CI, (46). Il suo carattere imminico si manifesta 
specialmente nel comportamento con i composti alogenati dei radicali organici; bisogna 
però rammentare, che in causa della poca resistenza, che il pirrolo ed i suoi derivati 
offrono agli acidi minerali, si deve in queste reazioni impiegare il pirrolo in forma 
del suo composto potassico, per evitare la formazione di idracidi liberi. In questo 
modo si riesce a sostituire l'idrogeno imminico con radicali alcoolici e ad ottenere 
p. es. l’u-metil-(89) e Vn-etilpirrolo (94) e del pari si possono preparare col cloruro di 
cianogeno (°°), col eloruro di carbonile (99), coll'etere clorocarbonico (*) e col cloruro 
d’acetile (98), facendo agire queste sostanze sul composto potassico del pirrolo, la /e/70/- 
cianamide, il carbonilpirrolo o ditetrolurea, la tetroluretana e l'acetilpirrolo: 
C.H,N.CN, (CH, N), CO, C,H,N.CO.0C.H; e C,H.N.COCHs, 
quest'ultimo può anche ottenersi facendo agire l'anidride (98) acetica sul pirrolo libero. 
(#) I composti che il pirrolo forma coi joduri alcoolici sono di natura affatto differente da quelli 
che si ottengono con le ammine ordinarie, e non sono ancora studiati sufficientemente. 
