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Qui però bisogna fare notare che quando trattasi di radicali acidi, assieme al com- 
posti accennati, si formano spesso altri corpi, isomeri a questi, nei quali l'idrogeno 
imminico è libero ed il radicale è attaccato ad uno degli atomi di carbonio. La for- 
mazione di queste sostanze, che corrispondono tutte al tipo 
C, Hz NH 
CO. Ri, 
costituisce uno dei caratteri più spiccati del gruppo pirrolico, il quale carattere si 
riscontra perciò anche presso gl’indoli (99). 
L'idrogeno imminico del pirrolo può venire sostituito dai metalli alcalini, potassio 
e sodio; il primo si scioglie già a temperatura ordinaria con sviluppo di idrogeno (94), 
il secondo agisce solamente a temperature elevate riscaldando in tubi chiusi (199). 
Il composto potassico è una sostanza bianca e cristallina, pulverulenta, che con acqua 
si decompone prontamente, con sviluppo di calore, in pirrolo e potassa. Si può otte- 
nerlo anche per azione della potassa solida sul pirrolo (75), ed in questo caso la sua 
formazione avviene evidentemente con eliminazione d’acqua, secondo l'equazione: 
C, Hi, NH+ KO0OH=C,H,NK-+ H;0. 
La potassa si scioglie nel pirrolo bollente e, per raffreddamento, tutta la massa 
si solidifica. È probabile che in questa reazione una parte della potassa serva da 
disidratante. Il composto potassico del pirrolo si comporta con l’anidride carbonica 
come i fenati dei metalli alcalini: riscaldandolo in una corrente di questo gaz, si 
ottengono i sali degli acidi pirrolearbonici (!8). Il carattere fenico del pirrolo si ma- 
nifesta anche in altre reazioni. L'idrogeno imminico, che non possiede proprietà al- 
caline che nei prodotti di riduzione del pirrolo, acquista, come l’idrogeno fenico, ca- 
ratteri decisamente acidi nei derivati alogenati e massime nei nitrocomposti; il dini- 
tropirrolo p. es. ricorda in certi punti l'acido picrico (!8). Il pirrolo si trasforma, come 
i fenoli, in acidi pirrolcarbonici riscaldandolo col carbonato ammonico o col bicarbo- 
nato sodico e col tetracloruro di carbonio in soluzione alcalina; non si è potuto però otte- 
nere fin'ora l’aldeide carbopirrolica con la reazione di Reimer e Tiemann (!8). Una 
reazione molto interessante, e del pari adatta a rilevare l'analogia di comportamento 
del pirrolo coi fenoli, è quella scoperta recentemente da O. Fischer e Hepp (19). Il 
pirrolo non dà coi cloruri dei diazocomposti aromatici i diazo-amido-composti, ma 
. forma bensì, come i fenoli e specialmente la resorcina, molto facilmente gli azoderivati 
ed i dis-azoderivati. Col cloruro di diazobenzolo si ottiene a mo’ d'esempio, a seconda 
se si opera in soluzione acida o in soluzione alcalina, il pirrolazodensolo 0 il pir- 
roldisazodibensolo : 
C, Hi NH Cs H; N, CL—[C, H; NH].N=N.CGH;+H01 e 
CH, NH +2 CH; N CI—=G; H; N, .[C, H, NH]. N, (6 Hy+2HC1. 
È da notarsi che anche la tiofenina (CL H3S.NH;) ed il tienilmercaptano 
(C, H3 S.SH) hanno un comportamento analogo. La prima non dà col cloruro di 
diazobenzolo, come fa l’anilina, un diazoamidocomposto, ma bensì un azoderivato 
misto: C$H;-N=N.0,H,S.NH, (1°), ed il secondo forma con lo stesso reattivo 
