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e perciò è molto probabile che in questi casi il quinto atomo di carbonio, che entra 
nel nucleo del pirrolo, per trasformarlo in piridina, venga ad occupare anch'esso nel 
nuovo nucleo, a cui dà origine, la posizione « meta » per rispetto all’atomo d'azoto. 
Si hanno perciò gli schemi: 
Si deve però far notare che i rendimenti di basi piridiche che si hanno nelle 
reazioni accennate sono poco soddisfacenti e non ascendono tutto al più che a 10 °/, 
di quelli richiesti dalla teoria; perciò apparisce probabile, che presentemente non si 
conosca ancora con sufficiente esattezza l'andamento di questi processi e che oltre 
alle basi piridiche si formino anche altre sostanze di natura non alcalina. Lo studio 
di questi corpi riesc» difficile in causa delle materie resinose che si producono con- 
temporaneamente agli altri prodotti della reazione. Questa supposizione viene inoltre 
avvalorata dal fatto che le aldeidi ed i chetoni che, pure corrispondono ai cloruri 
che servono a trasformare il pirrolo in derivati piridici, danno, in luogo di questi, 
gli omologhi del pirrolo. L’aldeide acetica non forma col pirrolo la f-picolina, come 
si pot‘ebbe supporre, ma dà bensì, come si vedrà più tardi, il f-etilpirrolo. Si può 
quindi ammettere con grande probabilità che esista una certa relazione fra queste due 
differenti metamorfosi del pirrolo. 
Per preparare la cloropiridina e la bromopiridina si fa agire sopra un miscuglio 
di pirrolo ed alcoolato sodico, sciolto (19) in un eccesso d'alcool, a poco a poco il 
cloroformio (‘93) o il bromoformio (19) in quantità corrispondenti alle eguaglianze: 
C,H,N-+2 Na 0H-- CH ClL,=C; H, CIN-+2NaC14+2H,0 
C,H; N12 Na 0H - CH Br,= 0; H, BrN +2 Na Br+-2H,0. 
La reazione avviene spontaneamente con forte sviluppo di calore ed, oltre ai 
prodotti indicati dalle equazioni, si forma sempre una materia resinosa, rossastra si- 
mile al « rosso di pirrolo ». Per ottenere gli alcaloidi si scaccia l'alcool, si bolle 
ripetutamente sotto pressione il residuo, con acido cloridrico, per distruggere il pirrolo 
rimasto inalterato e gli altri prodotti non alcalini, e si distilla con un eccesso di 
potassa. La cloropiridina e la bromopiridina provenienti dal pirrolo, formano eloro- 
platinati monoclini, isomorfi [(C; H, CLN HC]), Pt CL + 20H, e (CH, BrNHC]); 
Pt C1,-+ 20H;] (i), perciò è molto probabile che contengano tutte e due l'alogeno 
nella stessa posizione. La bromopiridina è identica a quella di Hoffmann, in cui se- 
condo le ricerche di Weidel (107) e quelle più recenti di George Pfeiffer (08) il bromo si 
trova in posizione #, e si trasforma in piridina per azione dello zinco ed acido cloridrico. 
Le stesse basi sì ottengono pure, se invece del pirrolo ed alcoolato sodico si impiega 
il composto potassico del pirrolo sospeso nell'etere anidro ('93) (109). La cloropiridina 
