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pirrolo. Distillando alcuni dei sali, che l'acido mucico forma coi diversi alcaloidi orga- 
nici, si ottengono oltre alle carbopirrolamidi sostituite, i pirroli terziarî corrispondenti. 
Così p. es. distillando il mucato di metilamina, Ch. Bell ottenne assieme alla dime- 
tilearbopirrolamide [(C,y Hz NCH;) CONHCH;], l’n-metilpirrolo (29) ed in modo simile 
furono ottenuti del pari l’n-etil (!!°), n-isoamil- (°9) e l’n-fenilpirrolo (9). Coll’altro 
metodo impiegato per la prima volta da Liubawin e poi da Bell (9) e da altri, sono 
stati preparati oltre all’n-metil (8°), e all’n-fenilpirrolo (19) già menzionati, anche 
l’n-allilpirrolo (9°) e l'n-benzilpirrolo (‘!). In questi processi si fa agire direttamente 
il radicale alogenato sul composto potassico del pirrolo, usando, se la reazione è troppo 
violenta, l'etere anidro per diluire il reattivo. Questa reazione avviene alle volte spon- 
taneamente, altrimenti è sufficiente per avviarla di riscaldare lievemente a b.m.. Col 
joduro di metile la trasformazione si compie, in causa della volatilità del reattivo, 
più facilmente in apparecchi chiusi e senza bisogno di riscaldamento. I composti che 
così si formano, si ottengono distillando con vapore acqueo il prodotto della reazione 
e sottoponendo la parte volatile alla distillazione frazionata. Il rendimento migliore 
si ha col joduro di metile, col joduro etilico si formano delle altre sostanze che hanno 
un punto di ebollizione più elevato dell’etilpirrolo, coi joduri dei radicali alcoolici 
superiori della serie grassa il rendimento è assai cattivo. 
I pirroli terziarî sono per lo più liquidi che bollono a temperature inferiori dei 
corrispondenti omologhi del pirrolo loro isomeri, si ha p. es. per l’n-metilpirrolo e 
per l'n-etilpirrolo una differenza di circa 80°, comparando i loro punti di ebollizione 
con quelli degli omopirroli e del c-etilpirrolo. 
n-metilpirrolo bolle a 114-115° 
omopirroli —bollono a 142-143° e 147-148° 
n-etilpirrolo bolle a 131° 
c-etilpirrolo bolle a 163-165°. 
Le loro proprietà sono poco dissimili da quelle del pirrolo ; tutti i pirroli terziarî si 
colorano all'aria ed alla luce, tutti arrossano la scheggia d’abete bagnate d’acido clo- 
‘ridrico e danno coll’isatina, col fenantrenchinone ece., delle colorazioni caratteristiche : 
tutti si combinano col cloruro mercurico. 
Gli acidi minerali li resinificano meno facilmente del pirrolo ed in queste reazioni 
una parte dell'azoto esce in forma di ammina assieme al radicale che era stato in- 
trodotto nel pirrolo (!8). Questo fatto prova all'evidenza che il pirrolo è un'ammina 
secondaria e che il potassio ne sostituisce l'idrogeno imminico. 
Gli omologhi del pirrolo sono stati scoperti nell'olio animale da Weidel e Cia- 
mician (‘4), i quali nel 1880 riuscirono a preparare gli omopirroli ed un c-dimetil- 
pirrolo, a questi composti è da aggiungersi il trimetilpirrolo che Ciamician e Dennstedt 
hanno estratto l’anno seguente dalla stessa materia prima (!!3). In questi ultimi anni 
Knorr e Paal ottennero mediante certi processi sintetici, giù menzionati nel primo 
capitolo, una serie di derivati pirrolici fra cui parecchi pirroli sostituiti con radicali 
alcoolici, e finalmente Dennstedt e Zimmermann (‘!4) prepararono un c-etilpirrolo ed 
un c-isopropilpirrolo facendo agire sul pirrolo la paraldeide (!!4) e l’acetone (117) (118). 
