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Un poco diverso è il comportamento del pirrolo e dei suoi omologhi con l'anidride 
ftalica (89) (139), studiato da Ciamician e Dennstedt. Riscaldando il pirrolo con ani- 
dride ftalica, in soluzione di acido acetico glaciale a 180°-190°, esaurendo la massa 
semisolida, che ne risulta, con alcool bollente e facendo cristallizzare il prodotto dallo 
stesso solvente, si ottengono gli aghi gialli, fusibili a 240°-241° di un composto, che 
può essere considerato come una pirrolenftalide 
C, H3N 
A 
C 
CAS 
GHK_)0 , 
00 
perchè non si combina coll’idrossilammina, e non dà un composto argentico. Questa 
sostanza sì scioglie nella potassa bollente e dalla soluzione acidificata si può estrarre 
con etere un composto senza colore, che fonde scomponendosi fra 174° e 184°, e che 
è l'acido corrispondente all’anidride fusibile a 240°: 
L'acido pirrolenfenilearbinol-o-carbonico così ottenuto, si ritrasforma nella sua ani- 
dride per riscaldamento sopra il suo punto di fusione ed anche per semplice svapo- 
ramento della soluzione acquosa, massime in presenza di un poco d'ammoniaca. 
Il comportamento degli omologhi del pirrolo con le anidridi organiche corrisponde 
perfettamente a quello del pirrolo; in questo senso furono studiati gli omopirroli (119), 
il c-etilpirrolo (‘!4), il c-isopropilpirrolo (117) e l’ee'-dimetilpirrolo (114). — Anche 
i pirroli terziarî danno prodotti corrispondenti a quelli che si ottengono dal pirrolo, 
così p. es. l’n-metilpirrolo, dà un n-metilpirrilmetilchetone (89) ed un n-metilpirri- 
lendimetildichetone (!15) a seconda della temperatura a cui si fa agire l'anidride ace- 
tica e del pari è stato ottenuto il c-diacetil-n-benzilpirrolo (!16), riscaldando l’n-benzil- 
pirrolo con anidride acetica a 240°. 
S'è già detto che l’acido carbopirrolico dà per ebollizione con acido acetico 
solamente un composto acetilico, poco stabile, in cui l’acetile sostituisce l'idrogeno 
imminico. Questo composto non può essere trasformato nel composto chetonico corri- 
spondente, riscaldandolo a temperature più elevate, perchè si scinde in acido acetico 
e pirocolla (!25) (126). Per ottenere un acido c-acetilcarbopirrolico si deve perciò 
ricorrere agli eteri. Riscaldando l’etere metilico dell'acido carbopirrolico di Schwanert 
con un eccesso di anidride acetica a 250°-260°, Ciamician e Silber (!25) hanno potuto 
ottenere l'etere metilico dell'acido c-acetilcarbopirrolico e da questo, per saponifica- 
zione con potassa acquosa, l'acido libero che fonde a 186°, e che è molto stabile. 
In questa occasione si può far notare, che in genere l’introduzione di radicali acidi 
nel residuo tetrolico del pirrolo rende le sostanze, che così si formano, molto stabili 
ed anche resistenti agli acidi minerali. 
