-— 813 — 
Risulta, prima di tutto, da quanto è stato esposto fin’ ora, che le sostanze in 
questione sono legate per la loro genesi, tra di loro in modo, che, non volendo ammettere 
trasposizioni molecolari nelle reazioni descritte, i diversi radicali in esse contenuti non 
possono occupare nel residuo tetrolico del pirrolo, che due posti soltanto. Questi sono 
distinti nella seguente serie, provvisoriamente con le lettere a e Db: 
C, Hz (COOH),NH Acido carbopirrolico di Schwaneri. 
C, H; (COC00H) NH Acido pirrilgliossilico. 
0, H; (COCH;) NH Pirrilmetilchetone. 
Ci H; (COOH) (COGH,) NH Acido acetilearbopirrolico. 
c, H, (COCH;) (COCH;) NH Pirrilendimetildichetone. 
C, Ho (COOH) (COCOOH) NH Acido carbopirrilgliosselico, 
G, H, (COOH) (COOH) NH Acido pirroldicarbonico. 
Ora la seguente semplice esperienza (!?8) dimostra, che le posizioni a e b sono 
tra loro equivalenti. Distillando il sale potassico dell'acido acetilcarbopirrolico, sì ottiene 
nettamente l’unico pirrilmetilchetone fin’ ora conosciuto, che fonde a 90°, e che dà 
per ossidazione l’acido carbopirrolico di Schwanert, dal quale si ottiene l'acido ace- 
tilcarbopirrolico. Per ciò, data la costituzione del pirrolo, già discussa nel terzo capitolo, 
resta soltanto a decidere se le posizioni 
a==10 
corrispondono ai posti 
= È 
oppure a quelli 
=. 
Questo problema trova subito la soluzione nel fatto che l'acido carbopirrolico di Schwa- 
nert contiene, per la sua genesi dall’acido mucico, con grande probabilità, il car- 
bossile nella posizione @ (18), e così tutti i composti in questione devono appartenere 
alla serie dei derivati ae’ (!28). 
Questa dimostrazione è stata pienamente confermata per mezzo di un altra serie 
di reazioni e di ragionamenti del tutto indipendenti da quelli ora esposti. Ciamician 
e Silber (8!) hanno provato direttamente, che l'acido carbopirrolico di Schwanert, 
il pirrilmetilchetone, il pirrilendimetildichetone e l'acido pirroldicarbonico, contengono 
i loro radicali acetonici e carbossilici nelle posizioni a=@', trasformando queste so- 
stanze nei loro derivati bi-o tribromurati ed ossidando i composti ottenuti, a bassa tem- 
peratura, con l'acido nitrico fumante. Il tribromopirrilmetilchetone C, Br (COCH;) NH, 
l’acido tribromocarbopirrolico C,Br3(COOH) NH, il bibromopirrilendimetildichetone 
C, Br» (COCH:). NH, e l'acido bibromopirrol-dicarbonico C, Bro (COOH), NH, danno tutti, 
in questo modo, l’imide bibromomaleica. Ora qualunque sia la costituzione dell'acido 
