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maleico, è certo che nella bibromomaleinimide (*) i due atomi di bromo stanno nella 
posizione che nella presente Monografia s'è chiamata 8", e se in queste reazioni, 
che avvengono facilmente ed a bassa temperatura, non si vogliono ammettere delle 
improbabili trasposizioni molecolari, in tutti i composti menzionati il bromo deve occu- 
pare le posizioni #8" ed i radicali chetonici e carbossilici non possono perciò trovarsi 
che nei posti «a'. 
Sciogliendo il tribromoacetilpirrolo e l'etere metilico dell'acido tribromocarbopir- 
rolico nell’acido nitrico fumante, raffreddato a—18°, e versando le soluzioni nell'acqua, 
si ottiene subito, o dopo qualche tempo, un precipitato cristallino di imide bibromoma- 
leica. Per gli altri due composti: il bibromo-ae-diacetilpirrolo e l'acido bibromo-ee'-di- 
carbonico, la trasformazione in bibromomaleinimide mediante l'acido nitrico, non av- 
viene direttamente che a caldo, se si trattano invece queste due sostanze con questo 
reattivo a freddo, il processo è più complicato, ma molto più interessante, perchè 
sì possono ottenere i composti, che ne segnano le singole fasi. Sciogliendo il bibro- 
mo-diacetilpirrolo nell’acido nitrico fumante, a temperatura ordinaria, e versando 
nell'acqua la soluzione, si ottiene un precipitato formato dal dibromomononitroacetil- 
Bi a a' 
pirrolo C,Brs(NO:)(CO CH;)NH. Trattando poi questo nuovamente con acido nitrico 
fumante, raffreddato a — 18°, ed aggiungendo alla soluzione acido solforico concentrato, 
raffreddato alla stessa temperatura, si elimina anche il secondo gruppo acetilico, per 
cui versando la soluzione acida nell’acqua, si ottiene un precipitato che non è altro 
, 
ca 
che il dbibromobinitropirrolo C,Br:(N0,) NH. Questo composto si ottiene pure, e 
direttamente, dall’acido bibromo-@a'-pirroldicarbonico sciogliendolo a temperatura ordi- 
naria nell'acido nitrico fumante. La reazione avviene con sviluppo di anidride carbo- 
nica, secondo l'eguaglianza: 
C, Br, (COOH), NH + 2 HNO; = C, Br, (NO»), NH +2 C0, +2 0H;. 
Il bibromodinitropirrolo simmetrico, così ottenuto, si trasforma poi in bibromomalein- 
imide, per semplice riscaldamento a 165°; in questa reazione avviene una traspo- 
sizione degli atomi d'ossigeno, per la quale sì ottiene l’imide bibromomaleica con 
sviluppo di biossido d'azoto: 
C, Br (NO). NH === (07 Bry (05 NH + 2 NO . 
Riscaldando l’ @@'-bibromo-#8'-binitropirrolo con acido solforico, si ottiene invece 
l'acido bibromomaleico, con svolgimento di biossido d'azoto e formazione di ammo- 
niaca, secondo l'equazione: 
(07, Bro (NO»): NH + 2 H, Os (07 Br, (COOH), + NH; + 2 NO. 
(*) Vedi R. Anschitz, Zur Geschichte der Isomerie der Fumarsiure und der Maleinsiure. 
L. Ann. 239, 161 [1887] e J. Wislicenus, Veber die riumliche Anordnung der Atome in orga 
nischen Molekilen und ihre Bestimmung in geometrisch-isomeren Verbindungen. Abhandlungen der 
k. sàchsichen Gesellschaft d. Wissenschaften Bd. XIV, 1. — Berl. Ber. 20, R. 448. 
