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sappia intorno al comportamento chimico del furfurano, pure fra i pochi fatti cono- 
sciuti se ne trovano alcuni i quali dimostrano, che probabilmente anche nel gruppo 
furfuranico, gli idrogeni in posizione «@» sono quelli che di preferenza vengono 
sostituiti dai radicali acidi. Trattando l'acido piromucico con bromo o con acido sol- 
, 
forico si ottengono gli acidi a-bromopiromucico €, H» Br.(COOH) 0 (9) e e'-fur- 
furancarbonsolfonico C, Hs (80, H) (COOH) O (!°2). Per preparare l'acido f-solfonico è ne- 
cessario di trattare con acido solforico l'acido «-bromopiromucico e di eliminare poi 
il bromo con l'idrogeno nascente (152). 
Tutti questi fatti dimostrano, che nei composti tetrolici 
H H 2 
3) Cra 7 C ( 
4) HCO®' CH (1 
) Los ( 
PI 
i due atomi d'idrogeno in posizione @x' hanno proprietà notevolmente diverse, da 
quelle degli idrogeni delle posizioni 8". Questa differenza di comportamento è deter- 
minata evidentemente dalla vicinanza dei primi al radicale, che rimpiazza il terzo 
paio di metini aromatici. Vittorio Meyer dice, che i derivati bisostituiti del tiofene « @@ » 
(para) si formano di preferenza, per analogia coi corrispondenti, più stabili, « para- 
derivati aromatici » (!47), e ciò sta bene; però questo ragionamento non basta a spie- 
gare, perchè anche un solo radicale preferisca mettersi in posizione « @ », quando va 
a sostituire un atomo d'idrogeno nei nuclei tetrolici. 
IX. 
Comportamento del pirrolo e dei suoi derivati con gli alogeni. 
Gli alogeni agiscono sul pirrolo sostituendo con grande facilità tutti i quattro atomi 
di idrogeno legati al carbonio, senza formare composti d’addizione, ma nulla di meno 
la preparazione dei composti tetraalogenati richiede alcune cure speciali. Prima di 
tutto è necessario di operare in soluzioni sufficientemente diluite onde evitare una 
reazione troppo violenta ed inoltre fa mestieri di aggiungere assieme all’alogeno una 
sostanza, che elimini subito gli idracidi (acido cloridrico, bromidrico e jodidrico), che si 
formano nella reazione, acciocchè questi non agiscano sulla parte del pirrolo, che non s'è 
ancora trasformata in composto alogenato. Malgrado tutte le cure però i rendimenti 
sono per lo più assai inferiori a quelli richiesti dalla teoria. Per neutralizzare gli 
idracidi, che si formano nel processo di sostituzione, possono venire adoperate varie 
sostanze, come p. es. l'alcool, gli alcali, gli ossidi dei metalli pesanti ecc.; è da no- 
tarsi però, che facendo agire gli alogeni sopra una soluzione alcalina di pirrolo, oltre 
al composti tetraalogenati, si ottengono, col cloro e col bromo, anco i prodotti di 
