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ossidazione del tetracloro- e tetrabromopirrolo, che si formano in principio della rea- 
zione; soltanto il tetrajodopirrolo non subisce in queste condizioni nessun ulteriore 
mutamento (193). 
L'azione degli alogeni sul pirrolo e suoi derivati è stata studiata da Ciamician 
e Silber (1°) ed in seguito anche da Hepp (194). > 
Il miglior metodo per ottenere il tetracloro- e tetrabromopirrolo è di fare agire 
il cloro ed il bromo sopra una soluzione alcoolica, diluita di pirrolo, raffreddata 
a 0° (154). Dopo di avervi introdotta la quantità di alogeno necessaria alla reazione, 
si versa il liquido nell’ acqua, si toglie con anidride solforosa il cloro ed il 
bromo rimasto in eccesso, e si scioglie nella potassa il composto che precipita. Dalla 
soluzione alcalina, filtrata, si precipita nuovamente il composto tetraalogenato, satu- 
randola con anidride carbonica, e lo si purifica facendolo cristallizzare dall’alcool. 
Il tetracloropirrolo è stato ottenuto, per la prima volta da Ciamician e Silber, dal 
percloruro di percloropirocolla C, CI N (17 er riduzione con acido acetico e pol- 
i o CO SO 
vere di zinco e poi, come è già stato detto, anche dal percloruro di tetracloropirrolo 
CC N (!°) mediante la stessa operazione. A reazione compiuta, si distilia il tetra- 
cloropirrolo col vapore acqueo, e lo si purifica facendolo cristallizzare dall’etere petrolico 
bollente. Il tetrajodopirrolo si ottiene facilmente trattando una soluzione diluita di 
pirrolo nella potassa con una soluzione di jodio nel joduro potassico (153). Il tetrajo- 
dopirrolo greggio viene purificato facendolo cristallizzare dall’alcool diluito bollente. 
Questa sostanza si forma pure facendo agire il jodio in soluzione eterea sul composto 
potassico del pirrolo. La reazione avviene secondo l'eguaglianza: 
4C,H.NK-+4J,=C,JNH+4KI+4C,H; N. 
In modo analogo si possono pure ottenere i jodofenoli, facendo agire il jodio sul 
fenato sodico. 
Per studiare l’azione del cloro in soluzione alcalina sul pirrolo, si tratta questo a 
freddo con una soluzione di ipoclorito sodico ed a seconda della concentrazione del liquido 
si ottengono prodotti diversi. Agitando 10 gr. di pirrolo con un litro di soluzione di 
ipoclorito sodico contenente dai 15 ai 25 gr. di cloro attivo, risulta un liquido che 
contiene, oltre al pirrolo rimasto inalterato, ammoniaca, tetracloropirrolo ed acido biclo- 
romaleico. Per separare queste sostanze si distilla con vapore acqueo, eliminando 
così, assieme all’ammoniaca, il pirrolo e tracce di pirroli clorurati. Acidificando il 
liquido che resta indietro e distillando nuovamente con vapore acqueo, passa assieme 
a questo il tetracloropirrolo e dal residuo si estrae con etere l’acido bicloromaleico. 
Impiegando soluzioni più concentrate di ipoclorito sodico, per es. per 10 gr. di pir- 
rolo, mezzo litro di una soluzione contenente 50 gr. di cloro attivo, non si ottiene, 
operando nel modo descritto, nè tetracloropirrolo, nè acido bicloromaleico, ma soltanto 
acido bicloroacetico (153). 
Facendo agire sul pirrolo il bromo in soluzione alcalina non si formano che 
tracce di pirroli bromurati, il prodotto della reazione è, oltre a piccole quantità di 
acido bibromomaleico, l’imide bibromomaleica (198). 
In tutte queste reazioni si forma prima il composto tetraalogenato e questo dà 
